有机物命名的若干规则

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  常见有机物的命名以烷烃的命名为基础,弄清了烷烃的系统命名法,其它有机物就可以“类推”。有机物命名遵循主链编号“最低系列”原则和“较优基团后列出”原则。
  一、烷烃的系统命名
  烷烃的命名可用以下口诀记忆:“最长碳链作主链,直链烷烃定母名;主链编号定支链,支链当作取代基;中文数字表基数,一横隔开位与名;若有几个取代基,前是小基后大基。”该口诀简化为“选主链,定某烷;编碳位,定支链;取代基,写在前;注位置,短线连;合并算,不同基,简在前”。
  1. “最低系列”原则
  “最低系列”原则就是上述口诀中的“选主链,定某烷,定支链,取代基”,命名从碳链不同的方向编号,得到几种不同的编号系列,顺次逐项地比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小的即“最低系列”。“最低系列”原则可简单理解为“一长、一近、一小、一简”,也就是主链最长,编号起点离支链最近,不同基,简在前,支链位置的号码之和最小。
  命名:2-甲基己烷 (从离支链最近的一端开始编号)
  [CH3—CH—CH3][—][CH2CH3] [如:]
  命名:2-甲基丁烷 (选定分子中最长的碳链作主链。初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链,其它的作为支链来命名。)
  [CH3][CH3][—][如:][CH3—C—CH—CH2—CH—CH3][CH3 CH2][CH3][—][—][—][—]
  命名:2,2,5-三甲基-3-乙基己烷(遇等长碳链时选支链最多的碳链作主链)
  例1 按系统命名法命名化合物[CH2][CH3][—][CH3CHCH2CHCHCHCH3][CH3][—][—][CH3][CH3][—][—]。
  解析 按主链编号“最低系列”原则和“较优基团后列出”原则:该烷烃从左到右编号,甲基的位次分别为2、5、6;从右到左编号,甲基的位次分别为2、3、6。第一个数字都是“2”,故比较第二个数字“5”与“3”。因5>3,故编号应从右到左。
  答案 该有机物的命名为2,3,6-三甲基-4-乙基庚烷。
  2. “较优基团后列出”原则
  “较优基团后列出”原则就是上述口诀中的“取代基,写在前,注位置,短线连,合并算,不同基,简在前”。 确定“较优基团”的依据要讲次序规则: 一是取代基或官能团的第一个原子,其原子序数大的为“较优基团”;二是第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,依此类推; 三是常见的原子、基团较优顺序是:—CH3<—CH2CH3<—CH(CH3)2<—C6H5<—COOH<—NH2<—OH<—Cl。当主碳链上有几个取代基或官能团时,这些取代基或官能团的列出顺序将遵循“次序规则”,指定“较优基团”后列出。
  命名:2,7-二甲基-4-乙基辛烷(在主链两端等距离地出现相同的取代基时,按取代基所在位置序号之和最小者给取代基定位,即两端等距又同基时支链编号数之和要小。)
  命名:3-甲基-5-乙基庚烷(两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基一端开始编号,并且把简单的写在前面,复杂的写在后面。)
  例2 下列有机物命名正确的是( )
  A.3,3-二甲基丁烷 B.3-甲基-2-乙基戊烷
  C.2,3-二甲基戊烯 D.3-甲基-1-戊烯
  解析 可按名称写出相应的结构式,重新命名,看名称是否正确。
  A项, 结构为:
  B项, ,根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则,应命名为2,2-二甲基丁烷,A项错误。
  B项,结构为:
  主链碳原子为6而不是5,命名为戊烷是错误的,名称应为3,4-二甲基己烷,B项错误。
  C项,结构可为:,也可为
  等等,命名为2,3-二甲基戊烯,未指明双键位置,无法确定其结构,则C项错误。
  D项,结构为:,符合命名原则。
  答案 D
  二、烯烃和炔烃的命名
  原则上与烷烃的系统命名法相似,可以套用上述口诀,所不同的是要先找出碳碳双键和碳碳三键的位置,然后再命名。
  1. 主链的选择:烷烃命名时,选最长碳链作主链;烯烃、炔烃命名时,选含有碳碳双键、碳碳三键的最长碳链作主链。
  2. 主链的编号:烯烃主链编号从靠近碳碳双键端开始,炔烃则从靠近碳碳三键端开始编号。
  例3 按要求回答下列问题。
  -乙基丙烷”,错误原因是 ;将其命名为“3-甲基丁烷”,错误原因是 ;正确的命名为: 。
  (2)[—][—][CH3—CH2][CH3—CH—CH—CH2—CH—CH3
  ][—][CH3][CH2—CH3]的名称为 。
  (3)[CH3CH2CH2CCH2CH3
  ][—][—][CH2]的名称为 。
  解析 (1)选错主链;编号错误;2-甲基丁烷
  (2)选最长碳链为主链,以离支链最近的碳原子编号,正确命名为:2,5-二甲基-4-乙基庚烷,即:
  [6][7][—][—][CH3—CH2][CH3—CH—CH—CH2—CH—CH3
  ][—][CH3][CH2—CH3][5 4 3 2 1
  ]
  答案 (1)选错主链;编号错误;2-甲基丁烷 (2)2,5-二甲基-4-乙基庚烷 (3)2-乙基-1-戊烯
  1. 某烷烃的结构简式为
  2. 名应是( )
  A.2-甲基-3-丙基戊烷
  B.3-异丙基己烷
  C.2-甲基-3-乙基己烷
  D.5-甲基-4-乙基己烷
  2.下列各化合物中命名正确的是( )
  A. CH2=CH—CH=CH2 1,3-二丁烯
  B. CH3—CH2—CH—CH3 3-丁醇
  |
  OH
  [C. [OH][CH3] 甲基苯酚]
  D. CH3—CH—CH3 2-甲基丁烷
  |
  CH2—CH3
  3.有机物[CH3—C=C—CH3][C2H5][C2H5][—][—]的命名正确的是( )
  A.2,3-二乙基-2-丁烯
  B.2,3-二乙基-3-丁烯
  C.3-甲基-2-乙基-2-戊烯
  D.3,4-二甲基-3-己烯
  4.现有一种烃可表示为:
  命名该化合物时,应认定它的主链上的碳原子数目是( )
  A.9 B.10
  C.11 D.12
  5.1)有机物的系统名称是 ,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统名称是 。
  (2)有机物的系统名称是 ,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统名称是 。
  1~4 CDDC
  5. (1)3-甲基-1-丁烯 2-甲基丁烷
  (2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2,3-二甲基-5-乙基庚烷
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