含芴基的旋光末端环氧和环硫化合物的合成

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先利用芴与乙醇钠反应或者三苯甲醇与浓磷酸反应,制备相应的9-烃基芴,再利用正丁基锂与9-烃基芴反应得到相应的锂盐,然后在-70℃下滴加旋光的环氧氯丙烷,滴加完毕后在室温搅拌几小时,得到光学纯的含芴基取代末端环氧化合物,它们的ee值均大于98%.将环氧化合物用四氢呋喃溶解,加入NH4SCN,室温搅拌反应24h,过柱分离后,得到光学纯的芴基取代的末端环硫化合物,ee值也均大于97%.通过元素分析、NMR对产物的结构进行了表征,也利用旋光仪等测定了产物的旋光度,并且对反应机理进行了探讨. The first reaction of fluorene with sodium ethoxide or trityl alcohol with concentrated phosphoric acid to prepare the corresponding 9-alkyl fluorene, then the use of n-butyl lithium and 9-alkyl fluorene to give the corresponding lithium salt, and then at -70 ℃ was added dropwise The optically active epichlorohydrin was stirred at room temperature for several hours after the addition was completed to obtain an optically pure substituted fluorene-containing terminal epoxy compound having an ee value of more than 98%. The epoxy compound was dissolved in tetrahydrofuran and added to NH4SCN, After the reaction was stirred at room temperature for 24 h, the optically pure fluorenyl end-capped sulfur compounds were obtained after column separation, and the ee values ​​were also all above 97%. The structure of the product was characterized by elemental analysis and also measured by polarimeter The product optical rotation, and the reaction mechanism was discussed.
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