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（1）圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、 和1:1的硫酸，配制体积比1:1的硫酸所用的定量仪器为 （选填编号）。
a．天平 b．量筒 c．容量瓶 d．滴定管
（2）写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式 。
（3）将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中，冰水混合物的作用是 。试管A中的物质分为三层（如图所示），产物在第 层。
（4）试管A中除了产物和水之外，还可能存在 、 (写出化学式)。
（5）用浓的硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法是 （选填编号）。
a．蒸馏
b．用氢氧化钠溶液洗涤
c．用四氯化碳萃取
d．用亚硫酸钠溶液洗涤
若试管B中的酸性高锰酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的名称是 。
（6）实验员建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因是 。
解析 本题将溴乙烷的制备与提纯、实验问题分析以及实验安全等融合在一起进行考查。（1）实验室制取少量溴乙烷所用试剂是乙醇和溴化氢反应；配制体积比1:1的硫酸只需量筒、烧杯、玻璃棒即可完成，因此所用的定量仪器为量筒。（2）加热时烧瓶中发生的主要反应为：NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4、HBr + CH3CH2OH[△]CH3CH2Br+H2O。（3）溴乙烷是有毒的液体，易挥发、密度比水大且不溶于水，因此冰水混合物的作用是冷却、液封溴乙烷，溴乙烷在最下层。（5）若试管A中获得的有机物呈棕黄色，说明产品中溶有浓硫酸，氧化溴离子生成的溴单质，应用具有还原性的亚硫酸钠溶液除去溴单质。使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体应为乙烯。（6）由于反应过程中可能生成溴单质，溴单质具有强氧化性，能腐蚀橡胶。
答案 （1）乙醇 b （2）NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4、HBr+CH3CH2OH[△]CH3CH2Br+H2O （3）冷却、液封溴乙烷 3 （4）HBr CH3CH2OH （5）d 乙烯 （6）反应会产生Br2，腐蚀橡胶
点拨 高考试题对我们把握知识的内涵和应用知识的细节考查得较为细致、严格。因此在学习中除了要掌握实验原理外，还要注意到实验中容易被忽视、把握不准的内容。（1）有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。如乙烯的制取、乙酸乙酯的制取、溴乙烷的制取、蒸馏石油和石蜡的催化裂化需用酒精灯直接加热，煤的干馏实验需用酒精喷灯加热，而银镜反应实验、硝基苯的制取实验、酚醛树酯的制取实验、乙酸乙酯的水解实验等为了便于控制温度，需要水浴加热。（2）有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。（3）有机实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。（4）有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对尾气进行无害化处理。
2. 以新信息为载体对教材实验进行迁移考查
例2 醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4① R-OH+HBr⇌R-Br+H2O②。可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下：
[&乙醇&溴乙烷&正丁醇&1-溴丁烷&密度/g·cm-3&0.7893&1.4604&0.8098&1.2758&沸点/℃&78.5&38.4&117.2&101.6&]
（1）溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是 ；
a．圆底烧瓶 b．量筒
c．锥形瓶 d．布氏漏斗
（2）溴代烃的水溶性 （填“大于”“等于”或“小于”）相应的醇，其原因是 ；
（3）将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在 （填“上层”“下层”或“不分层”）；
（4）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，其目的是 ；
a．减少副产物烯和醚的生成
b．减少Br2的生成
c．减少HBr的挥发
d．水是反应的催化剂
（5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是 ；
a．NaI b．NaOH
c．NaHSO3 d．KCl
（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于 ，但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是 。
解析 （1）在溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，最不可能用到的实验仪器为布氏漏斗。因为它是用于过滤的仪器，既不能用作反应容器，也不能用于量取液体。
（2）溴代烃的水溶性小于相应的醇，因为醇分子可与水分子形成氢键，而溴代烃分子不能。
（3）根据题干表格数据：1-溴丁烷的密度大于水的密度，因此将1-溴丁烷的粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物1-溴丁烷应在下层。
（4）浓H2SO4在稀释过程中放出大量的热且具有强氧化性，因此在制备操作过程中，加入的浓H2SO4必须进行稀释，其目的是防止放热导致副产物烯或醚的生成并减小HBr的挥发，同时减少的Br2生成。
（5）除去溴代烷中的少量杂质Br2，应选用c即NaHSO3，两者可发生氧化还原反应而除去Br2，且不引入新的杂质。
（6）根据平衡移动原理，蒸发产物，平衡向有利于溴乙烷的方向移动；在制备1-溴丁烷时不能采用此方法，原因是1—溴丁烷与正丁醇的沸点差较小，若边反应边蒸发，会有较多的正丁醇被蒸发。
答案 （1）d （2）小于；醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键 （3）下层 （4）abc （5）c （6）见解析
点拨 本题以新信息的形式考查1-溴丁烷的制备与提纯、实验问题分析等内容，只要将实验室溴乙烷制备与提纯以及相关实验问题分析迁移应用即可。
3. 利用工业流程，考查实验操作和评价能力
例3 苯甲醛在医药、染料、香料等行业有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛。
[结晶、过滤][油水分离][操作Ⅰ][氧化][甲苯、稀硫酸][稀硫酸][甲苯][油相][液体][苯甲醛][固体MnSO4][Mn2O3]
试回答下列问题：
（1）Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是 ；
（2）甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离，该过程中需将混合物冷却，其目的是 ；
（3）实验过程中，可循环使用的物质分别为 、 ；
（4）实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是 ，其原理是 ；
（5）实验中发现，反应时间不同苯甲醛的产率也不同（数据见下表）。
[反应时间/h&1&2&3&4&5&苯甲醛产率/%&76.0&87.5&83.6&72.5&64.8&]
请结合苯甲醛的结构，分析当反应时间过长时，苯甲醛产率下降的原因 。
解析 （1）搅拌可以使Mn2O3与甲苯充分接触，加快反应速率。（2）反应后的混合物中含有MnSO4、苯甲醛等，为使其分离需要降低MnSO4的溶解度，所以需要冷却。（3）从流程图可以看出，有部分甲苯没有反应，分离出来， 可通过循环使用提高原料利用率。而稀硫酸在甲苯的氧化过程中仅作介质，油水分离后也可以循环使用。（4）根据制备原理，油层含有的物质为苯甲醛和未被氧化的甲苯，两者互溶，应利用其沸点的差异，采用蒸馏的方法进行分离。（5）由于苯甲醛中的醛基还原性较强，易被空气中的O2等氧化成苯甲酸，故时间过长时，苯甲醛产率下降。
答案 （1）使反应物充分接触，加快反应速率 （2）降低MnSO4的溶解度 （3）甲苯 稀硫酸 （4）蒸馏 利用苯甲醛与甲苯沸点的差异使两者分离 （5）部分苯甲醛被氧化成苯甲酸
点拨 本题所呈现的甲苯氧化制备苯甲醛的工艺，具有原料能循环利用和副产品可综合利用的特点，体现了绿色化学的基本思想。
4. 对教材实验进行包装，考查探究能力
例4 酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：CH3COOH+C2H5OH[浓H2SO4△]CH3COOC2H5+H2O
请根据要求回答下列问题：
（1）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有 、 ;
（2）若用下图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为 、 ;
（3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成 、 等问题;
（4）目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示（乙酸和乙醇以等物质的量混合）:
[同一反应时间&同一反应温度&反应温度
（℃）&转化率
C. 60℃、4h D. 40℃、3h
②当反应温度达到120℃时，反应选择性降低的原因可能为 。
解析 本题以乙酸乙酯的制备为载体，通过给出的相关信息，考查大家的探究能力。（1）欲提高乙酸的转化率，根据平衡移动原理，应采取的措施是：增大乙醇浓度或减小生成物乙酸乙酯的浓度。（2）产率低的原因可能是：原料未反应就挥发了；冷却效果不理想，生成的产品有部分挥发；温度过高发生了副反应等。（3）浓硫酸具有强氧化性、脱水性，可能会发生副反应；同时与质子酸离子液体相比较，还存在浓硫酸不能重复作催化剂使用，且废酸易污染环境等问题。（4）温度升高转化率增大，但在120℃有副反应发生，反应时间越长转化率越高，但4 h~6 h转化率变化不明显。又温度高能耗大，时间长，单位时间内产量低，综合考虑应选择60℃，4 h。120℃时，反应选择性降低的原因可能为：乙醇分子间脱水生成乙醚。
答案 （1）增大乙醇浓度、蒸馏出生成物 （2）原料未反应就挥发了，冷却效果不理想，产品有部分挥发，温度过高发生了副反应 （3）发生副反应，污染环境，催化剂不能重复使用 （4）①60℃，4 h；②乙醇发生分子间脱水生成乙醚
点拨 以教材实验为背景，通过实验数据处理、问题分析与解释、表达与交流等要素，考查大家的科学探究能力。这就要求我们学会运用比较、分类、归纳、推理等方法对获取的信息进行加工，能用文字、图表和化学用语表述有关信息。
a．天平 b．量筒 c．容量瓶 d．滴定管
（2）写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式 。
（3）将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中，冰水混合物的作用是 。试管A中的物质分为三层（如图所示），产物在第 层。
（4）试管A中除了产物和水之外，还可能存在 、 (写出化学式)。
（5）用浓的硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法是 （选填编号）。
a．蒸馏
b．用氢氧化钠溶液洗涤
c．用四氯化碳萃取
d．用亚硫酸钠溶液洗涤
若试管B中的酸性高锰酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的名称是 。
（6）实验员建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因是 。
解析 本题将溴乙烷的制备与提纯、实验问题分析以及实验安全等融合在一起进行考查。（1）实验室制取少量溴乙烷所用试剂是乙醇和溴化氢反应；配制体积比1:1的硫酸只需量筒、烧杯、玻璃棒即可完成，因此所用的定量仪器为量筒。（2）加热时烧瓶中发生的主要反应为：NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4、HBr + CH3CH2OH[△]CH3CH2Br+H2O。（3）溴乙烷是有毒的液体，易挥发、密度比水大且不溶于水，因此冰水混合物的作用是冷却、液封溴乙烷，溴乙烷在最下层。（5）若试管A中获得的有机物呈棕黄色，说明产品中溶有浓硫酸，氧化溴离子生成的溴单质，应用具有还原性的亚硫酸钠溶液除去溴单质。使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体应为乙烯。（6）由于反应过程中可能生成溴单质，溴单质具有强氧化性，能腐蚀橡胶。
答案 （1）乙醇 b （2）NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4、HBr+CH3CH2OH[△]CH3CH2Br+H2O （3）冷却、液封溴乙烷 3 （4）HBr CH3CH2OH （5）d 乙烯 （6）反应会产生Br2，腐蚀橡胶
点拨 高考试题对我们把握知识的内涵和应用知识的细节考查得较为细致、严格。因此在学习中除了要掌握实验原理外，还要注意到实验中容易被忽视、把握不准的内容。（1）有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。如乙烯的制取、乙酸乙酯的制取、溴乙烷的制取、蒸馏石油和石蜡的催化裂化需用酒精灯直接加热，煤的干馏实验需用酒精喷灯加热，而银镜反应实验、硝基苯的制取实验、酚醛树酯的制取实验、乙酸乙酯的水解实验等为了便于控制温度，需要水浴加热。（2）有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。（3）有机实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。（4）有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对尾气进行无害化处理。
2. 以新信息为载体对教材实验进行迁移考查
例2 醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4① R-OH+HBr⇌R-Br+H2O②。可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下：
[&乙醇&溴乙烷&正丁醇&1-溴丁烷&密度/g·cm-3&0.7893&1.4604&0.8098&1.2758&沸点/℃&78.5&38.4&117.2&101.6&]
（1）溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是 ；
a．圆底烧瓶 b．量筒
c．锥形瓶 d．布氏漏斗
（2）溴代烃的水溶性 （填“大于”“等于”或“小于”）相应的醇，其原因是 ；
（3）将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在 （填“上层”“下层”或“不分层”）；
（4）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，其目的是 ；
a．减少副产物烯和醚的生成
b．减少Br2的生成
c．减少HBr的挥发
d．水是反应的催化剂
（5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是 ；
a．NaI b．NaOH
c．NaHSO3 d．KCl
（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于 ，但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是 。
解析 （1）在溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，最不可能用到的实验仪器为布氏漏斗。因为它是用于过滤的仪器，既不能用作反应容器，也不能用于量取液体。
（2）溴代烃的水溶性小于相应的醇，因为醇分子可与水分子形成氢键，而溴代烃分子不能。
（3）根据题干表格数据：1-溴丁烷的密度大于水的密度，因此将1-溴丁烷的粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物1-溴丁烷应在下层。
（4）浓H2SO4在稀释过程中放出大量的热且具有强氧化性，因此在制备操作过程中，加入的浓H2SO4必须进行稀释，其目的是防止放热导致副产物烯或醚的生成并减小HBr的挥发，同时减少的Br2生成。
（5）除去溴代烷中的少量杂质Br2，应选用c即NaHSO3，两者可发生氧化还原反应而除去Br2，且不引入新的杂质。
（6）根据平衡移动原理，蒸发产物，平衡向有利于溴乙烷的方向移动；在制备1-溴丁烷时不能采用此方法，原因是1—溴丁烷与正丁醇的沸点差较小，若边反应边蒸发，会有较多的正丁醇被蒸发。
答案 （1）d （2）小于；醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键 （3）下层 （4）abc （5）c （6）见解析
点拨 本题以新信息的形式考查1-溴丁烷的制备与提纯、实验问题分析等内容，只要将实验室溴乙烷制备与提纯以及相关实验问题分析迁移应用即可。
3. 利用工业流程，考查实验操作和评价能力
例3 苯甲醛在医药、染料、香料等行业有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛。
[结晶、过滤][油水分离][操作Ⅰ][氧化][甲苯、稀硫酸][稀硫酸][甲苯][油相][液体][苯甲醛][固体MnSO4][Mn2O3]
试回答下列问题：
（1）Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是 ；
（2）甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离，该过程中需将混合物冷却，其目的是 ；
（3）实验过程中，可循环使用的物质分别为 、 ；
（4）实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是 ，其原理是 ；
（5）实验中发现，反应时间不同苯甲醛的产率也不同（数据见下表）。
[反应时间/h&1&2&3&4&5&苯甲醛产率/%&76.0&87.5&83.6&72.5&64.8&]
请结合苯甲醛的结构，分析当反应时间过长时，苯甲醛产率下降的原因 。
解析 （1）搅拌可以使Mn2O3与甲苯充分接触，加快反应速率。（2）反应后的混合物中含有MnSO4、苯甲醛等，为使其分离需要降低MnSO4的溶解度，所以需要冷却。（3）从流程图可以看出，有部分甲苯没有反应，分离出来， 可通过循环使用提高原料利用率。而稀硫酸在甲苯的氧化过程中仅作介质，油水分离后也可以循环使用。（4）根据制备原理，油层含有的物质为苯甲醛和未被氧化的甲苯，两者互溶，应利用其沸点的差异，采用蒸馏的方法进行分离。（5）由于苯甲醛中的醛基还原性较强，易被空气中的O2等氧化成苯甲酸，故时间过长时，苯甲醛产率下降。
答案 （1）使反应物充分接触，加快反应速率 （2）降低MnSO4的溶解度 （3）甲苯 稀硫酸 （4）蒸馏 利用苯甲醛与甲苯沸点的差异使两者分离 （5）部分苯甲醛被氧化成苯甲酸
点拨 本题所呈现的甲苯氧化制备苯甲醛的工艺，具有原料能循环利用和副产品可综合利用的特点，体现了绿色化学的基本思想。
4. 对教材实验进行包装，考查探究能力
例4 酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：CH3COOH+C2H5OH[浓H2SO4△]CH3COOC2H5+H2O
请根据要求回答下列问题：
（1）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有 、 ;
（2）若用下图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为 、 ;
（3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成 、 等问题;
（4）目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示（乙酸和乙醇以等物质的量混合）:
[同一反应时间&同一反应温度&反应温度
（℃）&转化率
C. 60℃、4h D. 40℃、3h
②当反应温度达到120℃时，反应选择性降低的原因可能为 。
解析 本题以乙酸乙酯的制备为载体，通过给出的相关信息，考查大家的探究能力。（1）欲提高乙酸的转化率，根据平衡移动原理，应采取的措施是：增大乙醇浓度或减小生成物乙酸乙酯的浓度。（2）产率低的原因可能是：原料未反应就挥发了；冷却效果不理想，生成的产品有部分挥发；温度过高发生了副反应等。（3）浓硫酸具有强氧化性、脱水性，可能会发生副反应；同时与质子酸离子液体相比较，还存在浓硫酸不能重复作催化剂使用，且废酸易污染环境等问题。（4）温度升高转化率增大，但在120℃有副反应发生，反应时间越长转化率越高，但4 h~6 h转化率变化不明显。又温度高能耗大，时间长，单位时间内产量低，综合考虑应选择60℃，4 h。120℃时，反应选择性降低的原因可能为：乙醇分子间脱水生成乙醚。
答案 （1）增大乙醇浓度、蒸馏出生成物 （2）原料未反应就挥发了，冷却效果不理想，产品有部分挥发，温度过高发生了副反应 （3）发生副反应，污染环境，催化剂不能重复使用 （4）①60℃，4 h；②乙醇发生分子间脱水生成乙醚
点拨 以教材实验为背景，通过实验数据处理、问题分析与解释、表达与交流等要素，考查大家的科学探究能力。这就要求我们学会运用比较、分类、归纳、推理等方法对获取的信息进行加工，能用文字、图表和化学用语表述有关信息。