【摘 要】
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以廉价的鸟苷为原料,经过乙酰基保护糖环上的羟基,再和POCl 3反应,将6-位羰基转化为氯原子,继而还原脱除氯原子,然后在亚硝酸异戊酯作用下发生重氮化反应,将2-位氨基转化为羟
【机 构】
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新乡学院,新乡拓新药业股份有限公司,新乡学院
【基金项目】
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国家自然科学基金项目(21602189)资助,2019年河南省大学生创新创业训练计划项目(S201911071007)资助
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以廉价的鸟苷为原料,经过乙酰基保护糖环上的羟基,再和POCl 3反应,将6-位羰基转化为氯原子,继而还原脱除氯原子,然后在亚硝酸异戊酯作用下发生重氮化反应,将2-位氨基转化为羟基,最后脱除乙酰基,以5步和56%的总收率得到2-异肌苷。重氮化优化的反应条件是:6倍量的亚硝酸异戊酯为重氮化试剂、CHCl 3/H 2O为混合溶剂,60℃反应6 h,收率86%。关键反应步骤中,脱氯和重氮化反应规模可以分别扩大到200 g和100 g。该方法原料廉价易得,产物成本低,解决了传统方法中原料价格高的问题,具有一定的应用
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