光催化下β-萘酚与二芳基膦氧化物区域选择性邻位膦酰化研究

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以荧光素为有机光催化剂,K2S2O8为氧化剂,在室温氮气保护下研究了β-萘酚与二芳基氧化膦的区域选择性邻位C-H膦酰化反应.该反应条件温和,官能团适用范围广,产率高,区域选择性好,是β-萘酚改性的理想而实用的选择.实验结果揭示反应通过自由基途径进行.“,”A metal-free visible-light-induced regioselective ortho-C-H phosphonylation of β-naphthols with diarylphosphine oxides has been developed using fluorescein as an organophotoredox catalyst in the presence of K2S2O8 at room temperature under N2 atmosphere.This feature along with mild reaction conditions,sensitive functional group tolerance,good to excellent yields,high regioselectivity,and scale-up synthesis makes it an ideal and practical alternative modification of β-naphthols.The experimental result suggests that a radical pathway is involved in the reaction.
其他文献
芳烃苄位碳氢键的直接氧化官能团化可以实现羰基化合物的快速合成,在有机合成中具有重要意义.光照条件下,利用相对绿色、易得的氧气作为氧化剂实现这一反应,在过去十几年中获得了快速的发展.将一种市售、廉价的化学试剂四丁基三溴化铵用于催化苄位碳氢键的光氧化反应.在可见光照射下,以空气作为氧化剂,使用催化量的四丁基三溴化铵,即可完成烷基芳烃至芳基酮的有效转化.该反应条件温和,不需使用添加剂,底物适用范围广,可作为目前苄位光氧化反应体系的有效补充.
α-硫醚化羰基化合物广泛存在于自然界和各行业领域,是合成杂环的重要中间体,传统的羰基硫醚合成方法通常需要将底物预功能化,将其从亲核试剂转化为亲电试剂,合成方法繁琐复杂,因此探索一种新型的羰基化合物的硫醚化反应非常重要.开发了一种在可见光条件下,利用酮类化合物和硫酚的氧化脱氢偶联反应合成硫醚化合物的方法.在光催化体系下,无需任何金属,该反应使用廉价易得的空气作为氧化剂,成功实现高原子经济性和广泛的底物适用范围,为C-S键的直接构建提供了更为简便的方法.
电化学有机合成使用无痕的电子替代化学氧化还原试剂,是一种环境友好的合成方法.利用碘化钾作为电解质和催化剂,乙腈和水的混合溶液作为溶剂,在非分离式电解池中实现了α-酮酸、异腈和水的电化学脱羧酰基化和接力水合反应,高效合成了一系列的a-酮酰胺化合物.该电化学反应无需使用化学氧化剂,无需过渡金属催化剂,具有反应条件温和等优点.“,”Electrochemical organic synthesis is considered as an environmentally benign method because
吲哚及其衍生物是一类重要的杂环化合物,也是多种天然产物和合成药物的骨架分子.3-碘吲哚在其选择性功能化中充当着重要的中间体.电化学氧化廉价易得的碘盐,促使邻炔基苯胺分子内环化,便捷地合成了一系列3-碘吲哚类化合物,目标化合物可获得良好至优秀的产率.该方法条件温和,官能团适用范围广,无需额外添加氧化剂和碱,是一条操作简便、绿色可持续地合成3-碘吲哚类化合物的途径.
报道了无金属可见光诱导的苯乙酸衍生物脱羧.在无添加剂条件下,使用廉价的氘源成功地实现了酸的直接脱羧单氘化.此外,在空气存在时,类似的催化体系能够通过脱羧氧化生成酮.“,”A metal-free visible light-induced decarboxylation of phenylacetic acid derivatives has been successfully developed.Without the additives,direct decarboxylative monodeute
通过电氧化醛和醇合成了一系列酯类化合物.该电合成反应在室温下即可进行,无需惰性气体保护、外源氧化剂、氮杂卡宾(NHC)催化剂和碱[如DBU(1,5-二氮杂二环[5.4.0]十一烯-5)等的参与.反应采用简单易得的不分隔电解槽和恒电流模式,具有反应条件温和、底物适用范围广、原料廉价易得和操作简便等优点,为酯类化合物的绿色合成提供了一种新策略.
发展了一例空气氛围下氧气作为无污染氧化剂合成α-酮酯的方法.以易得的α-重氮酯为起始原料,该转化在采用曙红Y作为光敏剂的光诱导条件下进行.反应在室温和空气氛围下操作,底物兼容性好.提供了一个绿色、简便合成结构多样的α-酮酯的方法.“,”Herein,an aerobic oxidation approach for the synthesis of α-keto esters using oxygen as a cheap and pollution-free oxidant has been devel
报道了一种三甲基溴硅烷促进的通过碳-碳键交叉偶联反应合成N-甲基吲哚二聚体的方法.在温和条件下以最高95%的收率方便地合成了一系列2,3 \'-吲哚基二氢吲哚类化合物.克级反应证明了该方法的实用性.初步研究了目标产物的紫外-可见吸收和荧光光谱性质.“,”A dimerization of N-methylindoles by trimethylsilyl bromide promoted C-C bond cross coupling reactions is described.A series o
报道了一类以亚磺酸钠盐和芳基乙酮/茚酮为原料,在无金属条件下直接C-H键功能化制备β-酮砜的合成方法,该方法操作步骤简便、反应条件温和,同时具有良好的官能团兼容性.该类反应实现了从C(sp3)-H直接到C-S键的构建,从而避免了使用强氧化剂以及底物的预官能团化.所得到的β-酮砜类化合物可以作为有机合成中间体进行转化.
报道了一种无溶剂、无金属温和条件下,对甲苯硫酚/三环己基膦介导的硝基芳烃的光化学还原反应.该反应具有广泛的普遍适用性,带有不同取代基和取代模式的胺类衍生物可以获得良好的产率.因此该还原方法是一种具有潜在价值的高效合成胺类化合物的新策略.