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1919年，当毛泽东在北京大学的图书馆里饥渴地阅读着那些后来深刻改变中国的“新思想”的时候，只比他大6岁的蒋介石已在广东军政府负责粤军第二支队。其时，蒋介石正在闹情绪，他那一年的大部分时间处于擅离职守状态，游离于广州、上海、东京，还有他的老家浙江奉化之间。
尽管很受孙中山以及实力派粤系军阀陈炯明的器重，蒋介石却不喜欢广州的气氛，他在日本所学在粤军内无处施展；也不喜欢陈炯明，觉得他迟早会叛变革命。蒋介石希望能稳定两广，然后北伐，不过孙中山并不重视他的建议。这样的失落让蒋介石以探望母亲为由离开了部队。
这是蒋介石人生经历的常态，每当形势不如愿，他就会选择辞职或者逃避，1919年的这一次仅仅是开始。此后，他辞职的频繁令人咋舌。然而，他也因此有时间走出年轻的放荡与懵懂，认真思考自己的过去与未来，并作出修正。
他的思考显然有成效，于是，在过了而立年之后，蒋介石的性情常常表现出对自己的反动。美国政治传记作家、《蒋介石传》的作者布赖恩·克罗泽观察到这一点，他发现：蒋介石既放荡不羁，又遵循孔道；他偶尔暴躁，通常却待人谦恭；他革命，但对传统社会以及等级制度又有一种顽固的保守……这一切，或许都是他反思的心得。或许正是这样的反思成就了他，使得他此后的进进退退看起来像是有预谋的蛰伏。
亡羊补牢的浮浪子弟
辛亥革命后的十余年中，蒋介石的生涯介于游侠浪人和革命志士之间。
1919年7月24日，在反思以前的个人经历时，蒋介石给自己写下了“荒淫无度，堕事乖方”的八字考语。
荒淫确是实情，蒋介石好色，国民党的元老几乎无人不知。他从2l岁起即出入上海的烟花柳巷，欠下不少风流债，甚至染上花柳病，失去了头发。1919年，他在上海时藏在戴季陶家，躲避北洋政府的抓捕，同时也是为了躲避一个青楼情人的纠缠。
色字一关，蒋介石苦苦挣扎了许多年。为了管住自己，他甚至逃到日本，最初的自制也算有些成效，但总有反复。1920年的时候，蒋介石在日记中不加隐晦地记录下自己“又发痴情”或“途行顿起邪念”，语气中多有自责。不过，再后一两年，终于只是偶有“邪念”闪现，并无越轨行动。近40岁之时，蒋介石方能做到“放得下”。1925年11月16日，蒋介石参加为苏联顾问举行的宴会，在一批外国人而前坦陈“生平经过、恶劣历史”，对自己的好色作了坦率的解剖和批判，
“乖方”，显然指的是蒋介石急躁易怒的性格。蒋16岁就得了个“红脸将军”的名，曾因开设课程一事作为学生代表与校方交涉，他陈述理由时“情态激烈”，让学校董事感到怒不可遏，几乎把他扭送官府查办。1908年，蒋介石从日本返家，与妻子发生口角，竟脚踹已怀孕8个月的妻子腹部，致其流产。1920年，蒋介石避难戴季陶家时，戴季陶醉酒“以狗牛乱骂”，蒋介石一度甚至想与戴季陶拼命。
蒋介石喜欢骂人，他那句“娘希匹”几乎无人不知，骂下人、骂下属，甚至发无名之怒，暴怒之时，几至“视国人皆为可杀”。有时，还会大打出手。1919年10月1日，蒋介石在人力车夫那里受气，一时不忿，拔拳相向，不料反吃大亏。
凡此种种，蒋介石都知道是自己不对，事后也会自责，并记录在他的日记中。如：1921年4月7日，“叱吓下人，暴性又发，己过一次”；1925年3月4日，“肆口漫骂，自失体统，几不成其为长官，记大过一次’；1926年8月1日，“动手打人，蛮狠自逞，毫无耐力，甚至误殴幕友，暴行至此极矣”
但乖方终于未能根除，而一直伴随着蒋介石，如影随形。
蒋介石克制这些坏毛病的法门来自古人，尤其是道学著作。他喜欢读朱熹、读曾国藩、读胡林翼，借此检讨自己的言行。这个时期，蒋介石不仅认真读道学书，而且也真像道学家一样修身，跟行道学一派所主张的“省、察、克、治”，其日记中有“中夜自检过失，反复不能成寐”的记录。
比如蒋介石重戒贪寡欲。1920年时，蒋介石检点当年花费，发现竟至七八千之巨，于是自责“奢侈无度……道德一落千丈，不可救药矣”。1921年，蒋介石曾希望孙中山能为他报销因葬母欠下的部分债务，但提出请求之前，蒋介石内心斗争激烈，日记中记载，“今日为企图经济，踌躇半日。贪与耻，义与利四字，不能并行而不悖，而为我所当辨。如能以耻字战胜贪字，此心超然于利义之外，岂不廉洁清高乎!”
这种反省、修身对蒋介石的改造效果巨大。在与宋美龄婚后，除了时常仍难以控制他的脾气之外，他在个人修养方面与其青年时代几乎不可同日而语，个人廉洁、朴素方面尤为人称道。但在1927年前后，修身对于蒋介石的意义却有不同，早年冀图做“古来第一圣贤豪杰”；之后，蒋地位已定，继续修身则是为了做“中华民国代表”。
总体上，在修身养性方面，蒋介石对自己要求甚严，束缚颇多，有人以为其生性缺乏幽默感。亦有西方人上认为他“鲁钝”，但这可能低估了蒋介石。他还在1923年游俄归国后，即留有下项记录：“某日晨醒，自省过去之愆尤，为人鄙薄者乃在戏语太多，为人嫉妒者乃在娇气未除。而其病根，皆起于轻燥二字。此后惟以拘谨自持，谦和接物。宁人笑我迂腐，而不愿人目我狂且也。”
一个迟到的“新青年”
相对于修身养性、待人接物风格的旧派，蒋介石对中国出路的思考却处处透着新意。毕竟，他生活在一个热血青年积极探索救国真理的年代，青少年的坎坷，社会的巨大变动，让他希望能站得更高，看得更远，努力思索着要许给这个国家一个怎样的将来。
1919年的晚些时候，蒋介石偶然被一本名为《新青年》的杂志吸引。此后的几年中，他常常手捧着这本杂志，阅读不辍。同一时期，蒋介石也对由北京大学罗家伦编辑的《新潮》颇为喜欢。读此类杂志，几乎是当时思想开明、追求进步的标志。此刻，32岁的蒋介石与那些新派人物并没有多大差别。
有一段时间，马克思、列宁也成了蒋介石的案头常客。他常看的书包括《马克思学说概要》与《共产党宣言》等，并坚持做笔记，发表看法。
比如，他在1923年9月24日的日记中就说：“今日看《马克思学说概要》完，颇觉有味。上半部看不懂，厌弃而去者再。看至下半部，则多玄悟，手不忍释矣!”1925年后，列宁也被他纳入视野。11月21日，蒋介石曾评价《列宁丛书》，“权力与联合民众为革命之必要……，皆经验之谈也。”
1925年11月，蒋介石为黄埔军校第三期同学录作序，重点阐述“精神出自物质，宇宙只有一原”；另外，序中亦有“吾为三民主义而死，亦即为共产主义而死”之句。马列著作对蒋介石的影响，从中可见一斑。
当时孙中山推行“联俄、联共、 扶助农工”政策，但不能因此断言蒋介石此时对马列的态度属于投机，接受新事物正是他那个时代的特征。
不过，他对马列著作的理解并不深刻，对时局的认识也处于模糊状态，对未来的选择也是犹犹豫豫。
相对清晰的，或许是他对乡村土绅、资本家、军阀、政客……那个时代的剥削阶级的憎恶，而这同样是新派人物的共性。
他在1919年2月26日的日记中曾说“吾国绅耆阶级不打破，平民终无享乐之一日也。”他在上海经营交易所，虽属投机，却也目睹了资本家倾轧、垄断的黑幕，并感慨“安得将此种奸商市侩，一扫而空之以发荣社会经济也”。对于军阀，蒋介石愤怒更多，“恨手无寸铁，不能杀尽狐媚之政客、议员，以清时局也”。
此外，他反对蓄奴、主张打破家族观念，即使对他不怎么了解的工人也抱有一定的同情，1921年8月蒋介石曾监督改建厅屋工程，目睹工人辛劳状况，并为之感动。他说：“工人之辛苦危险，可谓极矣，资本家见之，而不加矜恤，久之必演成阶级斗争。”不过，蒋介石并不喜欢“阶级、斗争”，认为革命政府中，如果工人罢工就是反革命，届时使用“非常手段，亦未可知”(在他掌权前后，他也的确是这么对待工人运动的)。
同那时的“新青年”一样，蒋介石对于民族危机有深深的忧虑，他内心中民族主义情结更深。他称五四运动“乃中国国民破天荒之壮举”。1920年11月，在香港看到英同大规模建设的情况，他亦曾感慨：“中华锦绣河山，自不能治，而让外人治之，不亦深可叹乎!”
蒋介石反帝思想的高潮出现于五卅事件后。蒋介石以悲愤之笔言说“蠢尔英奴，视华人之性命如草芥，肆行芟薙，闻之心肠欲裂，几不知如何为人矣!自有生以来，震悼未有如今日之甚者。”此后，他逐日在提要栏目中书写“仇英”标语近百条。大多为“英虏皆可杀”，“英番不灭，国家焉能独立”，“英夷不灭，焉能解放世界人类”之类。
除了把“英虏”看作是中国人民的头号敌人外，蒋介石对美、法等同也持警惕态度。其日记云：“英番可灭，美、法亦不可玩忽!”而对于他曾留学的日本，蒋介石也会直接用“倭狗、倭奴”称之。
以退为进的投机者?
最初的时候，蒋介石只是革命中的一个小角色。武昌起义之后，他率领一支100人的部队攻打杭州的浙江巡抚衙门。战斗之前，蒋介石给母亲写了封信，提到自己希望能够干出一番大事业，纵然战死也心甘情愿，希望母亲能恕其不孝之罪。信中颇有悲壮之气，从此他的个人经历与中国现代史联系在了一起。
蒋介石尽管在杭州起义中干得不错，但革命毕竟不像他儿时自认“大将军”指挥一帮孩童冲杀那样简单。此后几年中，蒋介石追随与其亦师亦友的陈其美在上海接连谋划了多次起义行动，但每一次都狼狈失败，他本人险些被捕，而陈其美也死于袁世凯的暗杀。
蒋介石在同民党内的起步得陈其美助益良多，是陈其美把他领进同盟会，并将他引见给孙中…。陈是同盟会在沪杭地区的负责人，由于孙中山对陈其美的倚重，陈死后，孙中山开始看重与陈其美关系密切的蒋介石。
1917年，在孙中山发起护法运动、急需人手壮大力量的时候，他想到了蒋介石。
蒋介石最初追随孙中山并不顺利。当时，在孙中山眼中，蒋介石的分量无法和陈其美相提并论，更不如此时的陈炯明——他掌握着孙中山惟一可以依靠的武装力量。所以，对于蒋介石提出的一些极富远见的建议，孙中山基本上未予采纳。比如蒋介石建议彻底消灭桂系军阀，稳定广州革命政府；并提醒孙中山注意陈炯明的野心；还有在1921年，在法定代表人数不足的情况下，蒋介石劝阻孙中山不要进行让他成为“非常大总统”的选举……事实证明，在这些问题上，蒋介石是正确的，但结果却让他气馁。
对此，蒋介石往往是以辞职或不告而别表达自己的意见。甚至在一些无足轻重的事情上，他也会采取相同的方式。以至于从1918年3月到粤军赴任至1924年1月，在不到6年时间里，他至少有14次辞职或者不告而别。《蒋介石传》的作者布莱恩·克罗泽总结说，每当形势不能如他所愿，他就以辞职的方式以退为进，以此证明他是不可缺少的，其结果也往往是他一旦复出，职权就会更大。
蒋介石的确为职务闹过情绪，比如1919年，他曾为粤军壮大而其没有升迁而不满，直至任命其为第二军参谋长才欣然就职。不过，其中也不乏“性格乖方”的实例，如他不满在陈炯明手下供事，常常小题大做，孙中山就曾批评他“性刚而嫉俗，故常龃龉难合……”，要求其为党所付重托，降格以求。蒋介石也有其革命意志不坚定的一面，如讨逆与北伐，一旦其被击溃或面临险境，他总是会灰心丧气，最终拂袖而去。凡此种种，蒋介石日后提及这些经历时，把它归结为“合则留不合则去”。
然而，孙中山此时急需值得信赖的军事人才，尤其是在擅长军事的将领朱执信、邓铿相继遇难，陈炯明渐生异志的情况下。蒋介石数次出走，却没有背叛，这也许是孙中山始终没有对他丧失信任的关键。对蒋介石来说，尽管孙中山在陈炯明的事情上没有重视自己的建议，但蒋介石显然更清楚，离开孙中山他将不名一文。所以，当1922年6月陈炯明公开加害孙中山时，接到电报的蒋介石立刻从上海赶到广州，陪伴孙中山度过最难熬的40多天。这也让孙中山相信，坚定不移支持他的人，不是别人正是蒋介石。
自1911年投身革命以来，也许这一刻——取得孙中山的充分信任对他才是最重要的。这意味他作为革命马前卒的日子终于结束了，在其情妇陈洁如所写的回忆录中，蒋介石曾清楚地提到这一点。至于此后的国民革命军总司令、国民党主席只是他的人生逻辑的自然延伸。1925年以后，再也没有蒋介石消极请辞的事情出现。
不管是有预谋的，还是被动的，他的蛰伏到头了。
尽管很受孙中山以及实力派粤系军阀陈炯明的器重，蒋介石却不喜欢广州的气氛，他在日本所学在粤军内无处施展；也不喜欢陈炯明，觉得他迟早会叛变革命。蒋介石希望能稳定两广，然后北伐，不过孙中山并不重视他的建议。这样的失落让蒋介石以探望母亲为由离开了部队。
这是蒋介石人生经历的常态，每当形势不如愿，他就会选择辞职或者逃避，1919年的这一次仅仅是开始。此后，他辞职的频繁令人咋舌。然而，他也因此有时间走出年轻的放荡与懵懂，认真思考自己的过去与未来，并作出修正。
他的思考显然有成效，于是，在过了而立年之后，蒋介石的性情常常表现出对自己的反动。美国政治传记作家、《蒋介石传》的作者布赖恩·克罗泽观察到这一点，他发现：蒋介石既放荡不羁，又遵循孔道；他偶尔暴躁，通常却待人谦恭；他革命，但对传统社会以及等级制度又有一种顽固的保守……这一切，或许都是他反思的心得。或许正是这样的反思成就了他，使得他此后的进进退退看起来像是有预谋的蛰伏。
亡羊补牢的浮浪子弟
辛亥革命后的十余年中，蒋介石的生涯介于游侠浪人和革命志士之间。
1919年7月24日，在反思以前的个人经历时，蒋介石给自己写下了“荒淫无度，堕事乖方”的八字考语。
荒淫确是实情，蒋介石好色，国民党的元老几乎无人不知。他从2l岁起即出入上海的烟花柳巷，欠下不少风流债，甚至染上花柳病，失去了头发。1919年，他在上海时藏在戴季陶家，躲避北洋政府的抓捕，同时也是为了躲避一个青楼情人的纠缠。
色字一关，蒋介石苦苦挣扎了许多年。为了管住自己，他甚至逃到日本，最初的自制也算有些成效，但总有反复。1920年的时候，蒋介石在日记中不加隐晦地记录下自己“又发痴情”或“途行顿起邪念”，语气中多有自责。不过，再后一两年，终于只是偶有“邪念”闪现，并无越轨行动。近40岁之时，蒋介石方能做到“放得下”。1925年11月16日，蒋介石参加为苏联顾问举行的宴会，在一批外国人而前坦陈“生平经过、恶劣历史”，对自己的好色作了坦率的解剖和批判，
“乖方”，显然指的是蒋介石急躁易怒的性格。蒋16岁就得了个“红脸将军”的名，曾因开设课程一事作为学生代表与校方交涉，他陈述理由时“情态激烈”，让学校董事感到怒不可遏，几乎把他扭送官府查办。1908年，蒋介石从日本返家，与妻子发生口角，竟脚踹已怀孕8个月的妻子腹部，致其流产。1920年，蒋介石避难戴季陶家时，戴季陶醉酒“以狗牛乱骂”，蒋介石一度甚至想与戴季陶拼命。
蒋介石喜欢骂人，他那句“娘希匹”几乎无人不知，骂下人、骂下属，甚至发无名之怒，暴怒之时，几至“视国人皆为可杀”。有时，还会大打出手。1919年10月1日，蒋介石在人力车夫那里受气，一时不忿，拔拳相向，不料反吃大亏。
凡此种种，蒋介石都知道是自己不对，事后也会自责，并记录在他的日记中。如：1921年4月7日，“叱吓下人，暴性又发，己过一次”；1925年3月4日，“肆口漫骂，自失体统，几不成其为长官，记大过一次’；1926年8月1日，“动手打人，蛮狠自逞，毫无耐力，甚至误殴幕友，暴行至此极矣”
但乖方终于未能根除，而一直伴随着蒋介石，如影随形。
蒋介石克制这些坏毛病的法门来自古人，尤其是道学著作。他喜欢读朱熹、读曾国藩、读胡林翼，借此检讨自己的言行。这个时期，蒋介石不仅认真读道学书，而且也真像道学家一样修身，跟行道学一派所主张的“省、察、克、治”，其日记中有“中夜自检过失，反复不能成寐”的记录。
比如蒋介石重戒贪寡欲。1920年时，蒋介石检点当年花费，发现竟至七八千之巨，于是自责“奢侈无度……道德一落千丈，不可救药矣”。1921年，蒋介石曾希望孙中山能为他报销因葬母欠下的部分债务，但提出请求之前，蒋介石内心斗争激烈，日记中记载，“今日为企图经济，踌躇半日。贪与耻，义与利四字，不能并行而不悖，而为我所当辨。如能以耻字战胜贪字，此心超然于利义之外，岂不廉洁清高乎!”
这种反省、修身对蒋介石的改造效果巨大。在与宋美龄婚后，除了时常仍难以控制他的脾气之外，他在个人修养方面与其青年时代几乎不可同日而语，个人廉洁、朴素方面尤为人称道。但在1927年前后，修身对于蒋介石的意义却有不同，早年冀图做“古来第一圣贤豪杰”；之后，蒋地位已定，继续修身则是为了做“中华民国代表”。
总体上，在修身养性方面，蒋介石对自己要求甚严，束缚颇多，有人以为其生性缺乏幽默感。亦有西方人上认为他“鲁钝”，但这可能低估了蒋介石。他还在1923年游俄归国后，即留有下项记录：“某日晨醒，自省过去之愆尤，为人鄙薄者乃在戏语太多，为人嫉妒者乃在娇气未除。而其病根，皆起于轻燥二字。此后惟以拘谨自持，谦和接物。宁人笑我迂腐，而不愿人目我狂且也。”
一个迟到的“新青年”
相对于修身养性、待人接物风格的旧派，蒋介石对中国出路的思考却处处透着新意。毕竟，他生活在一个热血青年积极探索救国真理的年代，青少年的坎坷，社会的巨大变动，让他希望能站得更高，看得更远，努力思索着要许给这个国家一个怎样的将来。
1919年的晚些时候，蒋介石偶然被一本名为《新青年》的杂志吸引。此后的几年中，他常常手捧着这本杂志，阅读不辍。同一时期，蒋介石也对由北京大学罗家伦编辑的《新潮》颇为喜欢。读此类杂志，几乎是当时思想开明、追求进步的标志。此刻，32岁的蒋介石与那些新派人物并没有多大差别。
有一段时间，马克思、列宁也成了蒋介石的案头常客。他常看的书包括《马克思学说概要》与《共产党宣言》等，并坚持做笔记，发表看法。
比如，他在1923年9月24日的日记中就说：“今日看《马克思学说概要》完，颇觉有味。上半部看不懂，厌弃而去者再。看至下半部，则多玄悟，手不忍释矣!”1925年后，列宁也被他纳入视野。11月21日，蒋介石曾评价《列宁丛书》，“权力与联合民众为革命之必要……，皆经验之谈也。”
1925年11月，蒋介石为黄埔军校第三期同学录作序，重点阐述“精神出自物质，宇宙只有一原”；另外，序中亦有“吾为三民主义而死，亦即为共产主义而死”之句。马列著作对蒋介石的影响，从中可见一斑。
当时孙中山推行“联俄、联共、 扶助农工”政策，但不能因此断言蒋介石此时对马列的态度属于投机，接受新事物正是他那个时代的特征。
不过，他对马列著作的理解并不深刻，对时局的认识也处于模糊状态，对未来的选择也是犹犹豫豫。
相对清晰的，或许是他对乡村土绅、资本家、军阀、政客……那个时代的剥削阶级的憎恶，而这同样是新派人物的共性。
他在1919年2月26日的日记中曾说“吾国绅耆阶级不打破，平民终无享乐之一日也。”他在上海经营交易所，虽属投机，却也目睹了资本家倾轧、垄断的黑幕，并感慨“安得将此种奸商市侩，一扫而空之以发荣社会经济也”。对于军阀，蒋介石愤怒更多，“恨手无寸铁，不能杀尽狐媚之政客、议员，以清时局也”。
此外，他反对蓄奴、主张打破家族观念，即使对他不怎么了解的工人也抱有一定的同情，1921年8月蒋介石曾监督改建厅屋工程，目睹工人辛劳状况，并为之感动。他说：“工人之辛苦危险，可谓极矣，资本家见之，而不加矜恤，久之必演成阶级斗争。”不过，蒋介石并不喜欢“阶级、斗争”，认为革命政府中，如果工人罢工就是反革命，届时使用“非常手段，亦未可知”(在他掌权前后，他也的确是这么对待工人运动的)。
同那时的“新青年”一样，蒋介石对于民族危机有深深的忧虑，他内心中民族主义情结更深。他称五四运动“乃中国国民破天荒之壮举”。1920年11月，在香港看到英同大规模建设的情况，他亦曾感慨：“中华锦绣河山，自不能治，而让外人治之，不亦深可叹乎!”
蒋介石反帝思想的高潮出现于五卅事件后。蒋介石以悲愤之笔言说“蠢尔英奴，视华人之性命如草芥，肆行芟薙，闻之心肠欲裂，几不知如何为人矣!自有生以来，震悼未有如今日之甚者。”此后，他逐日在提要栏目中书写“仇英”标语近百条。大多为“英虏皆可杀”，“英番不灭，国家焉能独立”，“英夷不灭，焉能解放世界人类”之类。
除了把“英虏”看作是中国人民的头号敌人外，蒋介石对美、法等同也持警惕态度。其日记云：“英番可灭，美、法亦不可玩忽!”而对于他曾留学的日本，蒋介石也会直接用“倭狗、倭奴”称之。
以退为进的投机者?
最初的时候，蒋介石只是革命中的一个小角色。武昌起义之后，他率领一支100人的部队攻打杭州的浙江巡抚衙门。战斗之前，蒋介石给母亲写了封信，提到自己希望能够干出一番大事业，纵然战死也心甘情愿，希望母亲能恕其不孝之罪。信中颇有悲壮之气，从此他的个人经历与中国现代史联系在了一起。
蒋介石尽管在杭州起义中干得不错，但革命毕竟不像他儿时自认“大将军”指挥一帮孩童冲杀那样简单。此后几年中，蒋介石追随与其亦师亦友的陈其美在上海接连谋划了多次起义行动，但每一次都狼狈失败，他本人险些被捕，而陈其美也死于袁世凯的暗杀。
蒋介石在同民党内的起步得陈其美助益良多，是陈其美把他领进同盟会，并将他引见给孙中…。陈是同盟会在沪杭地区的负责人，由于孙中山对陈其美的倚重，陈死后，孙中山开始看重与陈其美关系密切的蒋介石。
1917年，在孙中山发起护法运动、急需人手壮大力量的时候，他想到了蒋介石。
蒋介石最初追随孙中山并不顺利。当时，在孙中山眼中，蒋介石的分量无法和陈其美相提并论，更不如此时的陈炯明——他掌握着孙中山惟一可以依靠的武装力量。所以，对于蒋介石提出的一些极富远见的建议，孙中山基本上未予采纳。比如蒋介石建议彻底消灭桂系军阀，稳定广州革命政府；并提醒孙中山注意陈炯明的野心；还有在1921年，在法定代表人数不足的情况下，蒋介石劝阻孙中山不要进行让他成为“非常大总统”的选举……事实证明，在这些问题上，蒋介石是正确的，但结果却让他气馁。
对此，蒋介石往往是以辞职或不告而别表达自己的意见。甚至在一些无足轻重的事情上，他也会采取相同的方式。以至于从1918年3月到粤军赴任至1924年1月，在不到6年时间里，他至少有14次辞职或者不告而别。《蒋介石传》的作者布莱恩·克罗泽总结说，每当形势不能如他所愿，他就以辞职的方式以退为进，以此证明他是不可缺少的，其结果也往往是他一旦复出，职权就会更大。
蒋介石的确为职务闹过情绪，比如1919年，他曾为粤军壮大而其没有升迁而不满，直至任命其为第二军参谋长才欣然就职。不过，其中也不乏“性格乖方”的实例，如他不满在陈炯明手下供事，常常小题大做，孙中山就曾批评他“性刚而嫉俗，故常龃龉难合……”，要求其为党所付重托，降格以求。蒋介石也有其革命意志不坚定的一面，如讨逆与北伐，一旦其被击溃或面临险境，他总是会灰心丧气，最终拂袖而去。凡此种种，蒋介石日后提及这些经历时，把它归结为“合则留不合则去”。
然而，孙中山此时急需值得信赖的军事人才，尤其是在擅长军事的将领朱执信、邓铿相继遇难，陈炯明渐生异志的情况下。蒋介石数次出走，却没有背叛，这也许是孙中山始终没有对他丧失信任的关键。对蒋介石来说，尽管孙中山在陈炯明的事情上没有重视自己的建议，但蒋介石显然更清楚，离开孙中山他将不名一文。所以，当1922年6月陈炯明公开加害孙中山时，接到电报的蒋介石立刻从上海赶到广州，陪伴孙中山度过最难熬的40多天。这也让孙中山相信，坚定不移支持他的人，不是别人正是蒋介石。
自1911年投身革命以来，也许这一刻——取得孙中山的充分信任对他才是最重要的。这意味他作为革命马前卒的日子终于结束了，在其情妇陈洁如所写的回忆录中，蒋介石曾清楚地提到这一点。至于此后的国民革命军总司令、国民党主席只是他的人生逻辑的自然延伸。1925年以后，再也没有蒋介石消极请辞的事情出现。
不管是有预谋的，还是被动的，他的蛰伏到头了。