【摘 要】
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以6,6-二溴青霉烷酸甲酯为原料经过氧化、格氏反应、还原、羟基保护、开环、甲基化、脱保护和乙酰化合成青霉烯和碳青霉烯类抗生素关键中间体4-乙酰氧基氮杂环丁酮(4-AA).该
【机 构】
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湖南大学化学化工学院,湖南大学生物医学工程中心,湖南大学化学生物传感与化学计量学国家重点实验室,
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以6,6-二溴青霉烷酸甲酯为原料经过氧化、格氏反应、还原、羟基保护、开环、甲基化、脱保护和乙酰化合成青霉烯和碳青霉烯类抗生素关键中间体4-乙酰氧基氮杂环丁酮(4-AA).该路线立体选择性非常好,避免了手性异构体的分离和重金属盐的使用,总收率30%.中间体及产品4-AA的结构均通过IR,MS,1HNMR和13CNMR确认.
To 6,6 - dibromopenicillanic acid methyl ester as raw material through oxidation, Grignard reaction, reduction, hydroxyl protection, ring opening, methylation, deacetylation and acetylation of penem and carbapenem antibiotics The key intermediate, 4-acetoxyazetidinone (4-AA), is very stereoselective and avoids the separation of chiral isomers and the use of heavy metal salts in a total yield of 30%. And the structure of product 4-AA were confirmed by IR, MS, 1HNMR and 13CNMR.
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