(3 S,4 S)-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸的合成

来源 :化学研究与应用 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xx19890701
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价廉易得的L-亮氨酸先以苄基同时保护氨基及羧基得( S)-2-(二苄胺基)-4-甲基戊酸苄酯,进而在碱性条件下与乙腈发生亲核取代反应得( S)-4-(二苄胺基)-6-甲基-3-氧代庚腈,再经硼氢化钠选择性还原羰基得(3S,4S)-4-(二苄胺基)-3-羟基-6-甲基庚腈,用双氧水氧化得(3S,4S)-4-(二苄胺基)-3-羟基-6-甲基庚酸,最后在Pd(OH)2/C-H2作用下脱掉苄基得到(3S,4S)-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸,即(3S,4S)-statine。整个合成路线总产率为33.6%。
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