【摘 要】
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本文以(L)-谷氨酸为手性起始物,经过重氮化脱氨反应生成γ-羧基-γ-丁丙酯,将其转化为酰氯后用NaBH_4还原,得伯羟基化合物(Ⅱ),(Ⅱ)与过量CH_3CH_2MgBr在低温反应制得了(S)-4
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本文以(L)-谷氨酸为手性起始物,经过重氮化脱氨反应生成γ-羧基-γ-丁丙酯,将其转化为酰氯后用NaBH_4还原,得伯羟基化合物(Ⅱ),(Ⅱ)与过量CH_3CH_2MgBr在低温反应制得了(S)-4-羟甲基已酸。(Ⅱ)的羟基用对甲苯磺酰氯保护后与CH_3MgI反应生成(S)-4-甲基已酸。
In this paper, (L) - glutamic acid as a chiral starting material, after diazotization deamination reaction γ-carboxy-γ-butyl ester, which was converted to acid chloride NaBH_4 reduction, the primary hydroxyl compounds (Ⅱ ), (Ⅱ) with excess CH_3CH_2MgBr at low temperature to obtain (S) -4-hydroxymethylhexanoic acid. (Ⅱ) is protected by p-toluenesulfonyl chloride and reacted with CH_3MgI to produce (S) -4-methylhexanoic acid.
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