次氯酸作为一种活性氧在生物体内主要由过氧化氢和氯离子在髓过氧化物酶(mpo)的过氧化反应中产生,在杀灭多种病原体方面起到了很强的抗菌作用。过量的次氯酸可能导致多种疾病比如心血管疾病、动脉粥样硬化、骨关节炎、类风湿性关节炎、肺损伤甚至癌症。半胱氨酸是主要的含硫醇氨基酸,在许多生物过程中起着重要作用,如组织生长和细胞抗氧化防御。细胞内半胱氨酸的异常水平也与许多疾病有关,例如嗜睡、生长缓慢、肝损伤和艾滋病等。二氧化硫长期以来被认为是一种环境污染物。流行病学研究表明,接触二氧化硫不仅会引起许多呼吸反应,而且还与肺癌、心血管疾病和许多神经系统疾病有关,亚硫酸氢盐和亚硫酸盐是体内二氧化硫的生理形式。肼可以用作导弹和火箭推进中的高能燃料。它也是广泛地用作生产油漆、药品、乳化剂和农药的重要工业原料之一。虽然肼在工业生产和现实生活中发挥着重要作用,但使用肼往往会对环境和生物体造成一定的损害。美国环境保护署(EPA)已将胼列为可能的致癌物,并建议胼的阈值(TLV)为10 ppb(310 nM)。上述的小分子化合物有些存在于生物体内,有些则常用于常规生产,但生物体内含有过量这些化合物,或者是长期处于含有大量这些化合物的环境中,都会对生物造成一定的健康损害。因此,用荧光探针在生理环境,细胞乃至细胞器中定量检测次氯酸,半胱氨酸,亚硫酸氢根及胼的浓度具有重要意义。本论文基于苯并吡喃盐设计合成了系列荧光探针并对其光学性能进行了详细研究,同时探讨了探针的生物学应用,大致分为四个部分,具体如下:1.基于苯并吡喃盐和芘设计并合成了探针34,并用于次氯酸的检测。这两个探针对次氯酸有着荧光开启型的响应,荧光信号分别能够得到90和200倍的增强,且两个探针具有高灵敏度,高选择性及较低的检出限(探针3:32.1 nM,探针4:114.8 nM),此外探针3具有较快的响应时间(130 s内),这暗示了探针3可能具备潜在的应用价值。2.基于苯并吡喃类化合物和丙烯酸酯单元成功的设计并合成了探针9-10用于选择性检测半胱氨酸,并在不同的pH值下评价了探针9-10对半胱氨酸的光学响应。在pH=7.4的生理环境中,这两个探针对半胱氨酸有着荧光开启型的响应,荧光信号分别能够得到50和25倍的增强,两个探针均表现出较高的灵敏度和选择性,此外探针9-10具有较快的响应时间(探针9:11 min,探针10:24 min)和极低的检出限(探针9:9.5 nM,探针10:11.0 nM),而在pH=5.0的弱酸性环境中,探针9-10对半胱氨酸的荧光增强分别为7.5倍和4.2倍;对半胱氨酸(100当量)的响应时间超过4小时,检出限为809.4 nM和923.1 nM。此外,在中性或弱酸性条件下,它们对半胱氨酸均具有很高的选择性。细胞成像研究表明,探针9-10可以用于HeLa细胞溶酶体中外源性半胱氨酸的检测。3.由于苯并吡喃盐可以同时对次氯酸和亚硫酸氢根有响应,这影响了其选择性。为避免次氯酸的影响,本研究设计了一种基于扩环苯并吡喃盐和香豆素的探针,用于检测亚硫酸氢根。在加入亚硫酸氢根后,探针溶液的颜色从蓝色转变为黄色,且在514 nm处荧光信号表现出极大增强(144倍),探针13对亚硫酸盐的响应时间在几秒钟内,检出限计算为22.8 nM。最后选择性实验表明探针对亚硫酸氢根具有高度的选择性。另外,细胞实验表明探针13是一种线粒体靶向的荧光探针,可以用于HeLa细胞线粒体中的外源性亚硫酸的生物成像。4.由于苯并吡喃盐是一种良好的亚硫酸氢根的识别单元,当以苯并吡喃盐衍生物作为荧光团的时候,在较高浓度的亲核试剂的进攻下,其共轭结构会被破坏。为了避免亲核试剂对苯并吡喃盐类荧光团的影响,本研究基于甲基苯并吡喃盐设计并合成了荧光团15,并基于此设计并合成了探针17用于亲核试剂肼的检测,同时合成了基于苯并吡喃盐的荧光团16及探针18作为对比。结果表明荧光团15和探针17对亲核试剂的耐受性远高于荧光团16及探针18,且探针17对肼有着荧光开启型响应,荧光增强倍数达25倍,响应时间在30分钟以内,检出限计算为110 nM。此外,探针17可以应用于活体细胞中外源性的胼的检测。