氮杂环化合物是众多天然产物、生物活性分子、药物制剂以及其他功能分子的重要结构要素;在催化领域,含氮杂环还被广泛用作催化剂的辅助配体。其中,七元氮杂环在含氮化合物中扮演着重要的角色。故对七元氮杂环的高效构建是现代有机合成化学领域的热点研究内容之一。近年来过渡金属催化C(sp~2)-H键活化取得蓬勃发展,特别是在七元氮杂环的合成中获得广泛的应用,推动着越来越多的科研工作者去采用更为简洁高效的C(sp~2)-H键活化策略合成吖庚因类化合物。在前人工作的基础上,我们发展了钯和路易斯酸共催化2-乙烯基苯胺与炔丙基酯的[5+2]环化反应,实现苯并[b]吖庚因类化合物的高效构建。此方法的新颖之处在于采用路易斯酸作为助催化剂,提高了反应效率。同时也是对炔丙基酯参与[5+2]环化反应类型的重要扩展。本文主要包含两部分内容:第一章主要对2-乙烯基苯胺及其类似物2-乙烯基苯酚参与环化反应制备含氮或含氧杂环的研究进展进行了简要概述,主要包括直接环化反应、[5+1]环化反应、[5+2]环化反应,这为接下来苯并[b]吖庚因类化合物的合成方法研究提供了一定的指导意义。第二章我们发展了利用钯和路易斯酸共催化的2-乙烯基苯胺与炔丙基酯的氧化偶联反应合成苯并[b]吖庚因类化合物的新方法。该转化方法具有原料简单易得、反应条件相对温和、官能团耐受性好等优点。此外,我们对反应机理进行了初步探索,并给予了合理的解释。此类方法成功拓展了2-乙烯基苯胺与炔烃衍生物的[5+2]环化反应的范畴。