花椒麻味物质类似物的合成

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花椒(Zanthoxylum L.)是芸香科(Rutaceae)花椒属(Zanthoxylum L)的一种香辛料植物,广泛分布于我国四川,陕西,河北,山东等大部分地区,其味辛,性温,归脾、胃、肾经,具有抑菌杀虫、健胃止痛、温中止呕的功效,用于脘腹冷痛、呕吐泄泻、杀虫止痒、湿疹瘙痒等;花椒在我国作为一种特色的香料和中药材,已有两千多年的历史,是一种常见的家庭烹饪香料和中药材,被誉为八大调味品之一。国内外学者对花椒的研究主要集中在化学成分和药理作用方面,花椒化学成分主要由挥发油、生物碱、酰胺、香豆素、木脂素等组成,其中的挥发油和酰胺是花椒独特香气和辛麻味的主要成分,目前国内外尚无花椒风味物质测量标准,无法衡量不同类型的花椒及其深加工产品作为调味料质量的优劣。本文合成花椒麻味物质类似物,为花椒麻味的研究提供供试品。本文采用DCC(二环己基碳二亚胺)脱水缩合成酰胺反应和以C12H24ClN3P·PF6氯代三吡咯烷基磷六氟磷酸盐为催化剂选择性催化合成酰胺的方法合成花椒麻味物质类似物25个,采用硅胶柱层析法、制备薄层色谱法、重结晶等方法从所合成的组分中分离得到目标化合物,运用1H-NMR、13C-NMR等波谱方法鉴定了化合物的结构,合成的25个化合物分别是(E)-N-异丁基-5-十二烷烯酰胺(1),N-异丁基-7-甲基-辛烷酰胺(2),N-异丁基-十二烷烯酰胺(3),(E)-N-异丁基-9-十八烷酰胺(4),N-异丁基-十六烷酰胺(5),(9E,12E)-N-异丁基-9,12-十八烷二烯酰胺(6),(9E,12E,15E)-N-异丁基-9,12,15-十八烷三烯酰胺(7),N-异丁基-十四烷酰胺(8),N-异丁基-十八烷酰胺(9),(E)-N-异丁基-9-十六烷烯酰胺(10),N-异丁基-10-十一烷烯酰胺(11),N-异丁基-3,7-二甲基-6-辛烷烯酰胺(12),(E)-N-异丁基-3,7-二甲基-2,6-辛烷二烯酰胺(13),(E)-N-异丁基-2-十二烷烯酰胺(14),2’-羟基-N-异丁基-十二烷酰胺(15),2’-羟基-N-异丁基-7-甲基-辛烷酰胺(16),(E)-2’-羟基-N-异丁基-9-十八烷烯酰胺(17),2’-羟基-N-异丁基-十六烷酰胺(18),(9E,12E)-2’-羟基-N-异丁基-9,12-十八烷二烯酰胺(19),2’-羟基-N-异丁基-N-十四烷酰胺(20),(9E,12E,15E)-2’-羟基-N-异丁基-9,12,15-十八烷三烯酰胺(21),2’-羟基-N-异丁基-十八烷酰胺(22),2’-羟基-N-异丁基-10-十一烷烯酰胺(23),2’-羟基-N-异丁基-3,7-二甲基-6-辛烷烯酰胺(24),(E)-2’-羟基-N-异丁基-3,7-二甲基-2,6-辛烷二烯酰胺(25)。
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