季铵化腰果酚合成及抗菌性能研究

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腰果酚,一种廉价的可再生资源,因其分子为一个间位十五个碳的烯烃取代的苯酚结构,而易于转变为多种工业原料而得到研究人员的广泛关注。我们以低成本丰富的可再生资源腰果酚为原料,设计合成一系列季铵盐抗菌剂,主要研究内容如下:(1)通过引入带正电荷的亲水季铵化能团,如:–(CH26N(CH33Br-、–(CH22N(CH33Br-和–(CH22N+Pyridine Br-,我们设计和合成三种季铵化腰果酚。季铵化腰果酚/SWCNTs复合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度分别为0.33μg/m L和0.02μg/m L。而结构近似的十二烷基苯磺酸钠(SDBS)/SWCNTs的最低抑菌浓度却高达为2000μg/m L和128μg/m L。对比说明正电荷显著增强SWCNTs与细菌的相互作用,提高了的抗菌活性。(2)我们设计并合成了含环氧基团的腰果酚季铵盐,通过环氧基团与壳聚糖上的羟基或者氨基进行开环反应成功引入季铵盐,不仅增强了壳聚糖的水溶性还表现出了良好的抗菌活性。季铵化腰果酚修饰的壳聚糖对大肠杆菌最小抑菌浓度为156.25μg/m L;对金色葡萄球菌最小抑菌浓度为9.76μg/m L。(3)最后我们还设计、合成了具有不同季铵氮数量的季铵化腰果酚,探究了阳离子电荷密度对抗菌活性的影响和规律。含有单、双、三季铵氮的腰果酚对大肠杆菌的最低抑菌浓度分别为250、8、128μg/m L;对金黄葡萄球菌为4、4、64μg/m L。季铵化腰果酚抗菌剂中-N+(CH33接枝数量过高,季铵化腰果酚抗菌性能反而下降。因为,电荷密度增加导致迅速吸附于细菌表面而从水相析出,导致水相中的单位体积的电荷密度不能持久维系。综上所述,本文围绕着腰果酚基阳离子衍生物及其复合物的结构与抗菌活性的关系展开研究,发现腰果酚基阳离子衍生物都具有良好的抗菌性能,这些衍生物在高分子改性,医药或者抗菌领域都具有潜在的应用价值。
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