邻菲咯啉2位缀合物的合成及抗癌活性研究

来源 :广西中医学院 广西中医药大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:jili1027
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目的:邻菲咯啉易制备成各种衍生物,其衍生物具有一定的生物活性,在分子识别和药学研究等领域具有广泛的应用。本文以邻菲咯啉为母体,经过一系列的反应,合成了一系列的邻菲咯啉2位缀合物,对其分离、纯化和结构鉴定,并研究其抗肿瘤活性。  方法:本文以邻菲咯啉、30%过氧化氢、氰化钾、80%水合肼、邻苯二胺、邻萘二胺、二苯基乙二酮、苊醌、9,10-菲醌和1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮为原料。首先,在酸性条件下,加入邻菲咯啉和30%过氧化氢,70℃水浴反应合成邻菲咯啉氧化物。其次,邻菲咯啉氧化物和氰化钾溶于水,苯甲酰氯作为催化剂,室温下发生亲核取代反应合成2-氰基邻菲咯啉。另外,用无水乙醇作为溶剂,2-氰基邻菲咯啉和80%水合肼在室温条件下反应合成2-邻菲咯啉咪腚。最后,2-邻菲咯啉咪腚分别和邻苯二胺,邻萘二胺,二苯基乙二酮,苊醌,9,10-菲醌和1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮发生缩合反应,合成出六个邻菲咯啉2位缀合物。采用硅胶柱层析、重结晶等分离方法对所合成化合物分别进行分离纯化,并利用红外光谱、质谱和核磁共振氢谱对化合物进行表征。用MTT法研究其抗肿瘤活性。  结果:本文合成合成了六个邻菲咯啉衍生物:2-(1H-苯并咪唑-2-基)-1,10-邻菲咯啉(A)、2-(1H-萘并[2,3-d]咪唑-2-基)-1,10-邻菲咯啉、2-(5,6-二苯基-1,2,4-三唑-3-基)-1,10-邻菲咯啉(B)、9-(1,10-邻菲咯啉-2-基)萘[1,2-e][1,2,4]三嗪、3-(1,10-邻菲咯啉-2-基)菲咯啉基[9,10-e][1,2,4]三嗪(C)、3-(1,10-邻菲咯啉-2-基)-[1,2,4]三嗪[6,5-f][1,10]邻菲咯啉(D)。MTT法测试表明化合物A、B对SGC7901肿瘤细胞具有一定的抑制作用。  结论:合成了上述六个邻菲咯啉2位缀合物,并通过红外光谱、质谱和核磁共振氢谱进行了表征,确证了它们的结构,分子实验表明化合物A、B对SGC7901肿瘤细胞具有一定的抑制作用。
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