取代的2’,4’-二羟基查尔酮缩氨基硫脲及其衍生物的合成研究

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本文以取代的2’,4’-二羟基查尔酮和氨基硫脲为主要反应物,选取不同的缩合方式,设计合成了新型的羟基查尔酮(或黄烷酮)缩氨基硫脲Schiff碱、噻唑芳腙和Mannich碱类化合物,并对产物进行了IR、MS、NMR鉴定。论文主要内容如下:一、简要的综述了查尔酮、黄烷酮、氨基硫脲、噻唑芳腙及其衍生物的结构特征、生理活性和研究进展;二、采用微波辅助合成法,经羟基不保护直接合成得到系列取代的2’,4’-二羟基查尔酮,再以所得查尔酮和氨基硫脲为底物,MeOH-H2O混合体系为溶剂,经冰醋酸催化,“一锅法”实现了查尔酮与氨基硫脲的缩合以及查尔酮分子内的关环,得到系列新型黄烷酮缩氨基硫脲类席夫碱。并从投料的物料比、醇-水体积比、反应温度、反应时间以及pH等方面对该反应进行了最佳反应条件的探究。三、以苯乙酮和溴单质为底物合成α-溴代苯乙酮后,再与先前制得黄烷酮缩氨基硫脲类席夫碱经无水甲醇回流得到几种含黄烷酮骨架结构的噻唑芳腙新化合物。四、设计并从以下两种方法对取代的2’,4’-二羟基查尔酮缩氨基硫脲类Mannich碱的合成进行了研究:①直接法:以取代的2’,4’-二羟基查尔酮、福尔马林溶液和氨基硫脲为底物,乙醇回流,经Mannich反应直接合成;②间接法:先以2,4-二羟基苯乙酮、福尔马林溶液和氨基硫脲为底物经Mannich反应合成出2,4-羟基苯乙酮的Mannich碱,再以之与不同取代基的苯甲醛进行羟醛缩合得到新型的2’,4’-二羟基查尔酮缩氨基硫脲Mannich碱化合物。并对这两种方法的适用范围进行了讨论。
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