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目前,广泛使用的牙科修复树脂是以双酚A-双甲基丙烯酸缩水甘油酯(Bis-GMA)为代表的甲基丙烯酸酯类树脂,聚合产生的收缩和口腔细菌往往是导致修复失败的主要原因。近年来,大量研究致力于开发新型低收缩修复树脂,或是赋予现有修复树脂抗菌活性。本研究将膨胀单体与季铵盐型抗菌剂同时用于Bis-GMA树脂体系的改性,制备出低收缩且具备抗菌活性的改性牙科修复材料。首先,合成两种膨胀单体：3,9-二乙基-3,9-二羟甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷(DHOM)和3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷(BAOM),1H NMR、FTIR进行分子结构表征。将两单体分别与环氧树脂3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己基甲酸酯(EE), Bis-GMA组成混杂体系,可见光引发固化。添加后DHOM可使聚合收缩最低降至2.97%,BAOM可降低收缩至2.73%；改性后体系双键转化率大幅提高。然后,合成两种新型季铵盐单体：甲基丙烯酰氧乙基-正十六烷基-二甲基六氟磷酸铵(DMAE-CH)和二(2-甲基丙烯酰氧乙基)-正十二烷-甲基六氟磷酸铵(MAE-DH),1H NMR、FTIR和MS对结构进行表征。测定最小抑菌浓度(MIC)值和最小杀菌浓度(MBC)值,考察两单体对常见口腔好氧菌S. aureus和厌氧菌S. mutans的抗菌效果。其中DMAE-CH对S. mutans的MIC值和MBC值分别为3.35μg/mL和6.7μg/mL, MAE-DH对S. aureus的MIC值和MBC值分别为5.04μg/mL和10.07μg/mL,表现出很好的抗菌活性。最后,将抗菌单体加入先前确定的低收缩改性体系,考察聚合后树脂表面的抗菌性能,并从固化收缩率、双键转化率、硬度等方面综合评价树脂体系性能。相比于传统Bis-GMA树脂体系,经膨胀单体和抗菌单体双重改性后的新型树脂体系有较低的收缩率,较高的双键转化率和较强的抗菌活性,但硬度略有下降。