【摘 要】
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Sharpless等人首先提出了“点击”化学概念,即在温和条件下发生有效且简单的反应,具有模块化,高收率,对水和氧气不敏感,立体定向性以及区域特异性的特征。2001年,在适合该范围的一系列反应中,一价铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（Cu AAC）已广泛用于有机合成,材料科学,药物化学和化学生物学。最近,Sharpless等人重新定义了另一个“新”点击反应,即氟化硫（Ⅵ）交换反应（Su FEx）。含
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Sharpless等人首先提出了“点击”化学概念,即在温和条件下发生有效且简单的反应,具有模块化,高收率,对水和氧气不敏感,立体定向性以及区域特异性的特征。2001年,在适合该范围的一系列反应中,一价铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（Cu AAC）已广泛用于有机合成,材料科学,药物化学和化学生物学。最近,Sharpless等人重新定义了另一个“新”点击反应,即氟化硫（Ⅵ）交换反应（Su FEx）。含有“-SO2F”或“-OSO2F”官能团的化合物可在温和条件下容易地与甲硅烷基醚或胺反应生成磺酸盐/磺酰胺或硫酸盐/磺酸盐。由于其高效和生物相容性,Su FEx有望成为点击化学中的重要反应之一。柱[5]芳烃,首先由Ogoshi等人在2008年合成。作为一个大环主体,其由5个1,4-二甲氧基苯重复单元组成,并通过亚甲基桥连接。该柱状大环化合物相对容易被官能化,特别是在酚羟基位置上。在报道的众多功能化模式中,C5对称的边缘分化柱[5]芳烃（其上下边缘的官能团不同）因其低收率和难分离性而被认为是极具挑战性的合成靶标。在2018年,Zuilholf和Sue等人开发了“预定向”策略,在很大程度上提高了边缘分化的柱[5]芳烃的产率。但是,它们的进一步功能化仍然很重要,因为需要高效的反应才能同时在五个反应位点上实现化学转化。为了构建基于柱[5]芳烃的功能材料,本文的工作重点是通过点击化学对柱[5]芳烃进行功能化。本文设计并合成了几种具有叠氮和氟硫酸盐官能团的“可点击”柱[5]芳烃。随后,通过Cu AAC和Su FEx反应成功地将氟硼二吡咯染料（BODIPY）（一种具有出色的热和光稳定性,良好的化学稳定性以及良好的溶解性单元的荧光分子）连接至柱[5]芳烃骨架上获得分别具有1个,2个和5个BODIPY修饰的柱[5]芳烃。所有这些化合物均通过NMR光谱和质谱法进行了充分表征。另外,通过紫外-可见和荧光光谱法考察了它们的光物理性质。可以预期,这些“可见”的含荧光团的柱[5]芳烃可以进一步用作分子传感和离子检测应用的荧光探针。
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