基于邻硝基苯乙炔环异构化反应的吲哚酮类化合物合成研究

来源 :湘潭大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:hxhbj2009
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N-杂环化合物有着特殊的生物活性,在农药、医药、材料等方面有着广泛的应用,因此含氮杂环化合物有着广阔的发展前景。随着“绿色化学”的发展,从廉价易得的原料构建含氮杂环化合物是有机合成领域的研究热点。本论文以肟酯、邻硝基苯乙炔和吲哚为原料,发展了吡唑并吲哚酮衍生物以及吲哚啉酮衍生物等含氮杂环化合物的合成方法,主要研究内容如下:1、以邻硝基苯乙炔和肟酯为原料、铜盐为催化剂、三苯基膦为还原剂,在氩气氛围中,通过还原环化及偶联反应制备吡唑并吲哚酮衍生物。在该反应中,我们使用铜盐作为催化剂,用廉价的金属催化剂代替贵金属催化剂,可以降低反应成本。此外,肟酯同时作为“氮源”和内氧化剂,不需要加入额外“氮源”和氧化剂,进一步降低了反应成本。在“一锅”反应中,同时实现了C-O、C-C和N-N键的构建,为吡唑并吲哚酮类化合物的合成提供了一种新方法。2、以邻硝基苯乙炔和吲哚为原料,在三苯基膦和醋酸的共同促进下,高化学选择性制备C2-季吲哚啉-3-酮衍生物。该方法具有无需金属催化剂,以及产率高、条件温和等优点。
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