硫叶立德与共轭亚胺的[4+1]环加成/E1cb消除序列反应合成多取代吡咯

来源 :华中师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:lqylzy
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
吡咯是一类重要的氮杂环化合物,普遍存在于许多具有重要生物活性的天然产物和药物分子中。因此,吡咯的高效、高选择性合成是有机化学中一个重要的研究任务。其中,多取代或高度官能团化的吡咯的快速合成是这一领域的难点。  本论文针对这一问题,通过序列反应的合理设计,从简单易得的稳定硫叶立德和α,β不饱和亚胺为出发,为多取代吡咯的快速合成提供了一条新的途径。具体而言:  首先,本论文对序列反应的条件进行了优化。我们发现当使用醇类试剂作为溶剂时,反应收率较高,通过优化,三氟乙醇作为溶剂是反应的效果最好的,随后,我们对碱进行筛选,发现叔丁醇钾,叔丁醇钠以及乙醇钠均可得到较高收率的产物,从反应经济性考虑我们最终选择乙醇钠作为标准条件中的碱。  接着,本论文在最优条件下对底物的适用范围进行了考察。我们发现无论使用芳基、烷基或酯基取代的硫叶立德,都可以以中等到较高的收率得到目标产物。对另一底物亚胺进行探索时发现当亚胺相邻的碳上连有芳基时反应均能很好的进行,最终,我们以57-98%的分离收率得到了多取代吡咯产物。在本论文中,我们推测硫叶立德首先与不饱和亚胺发生一步[4+1]环加成反应生成吡咯啉中间体,随后在碱的作用下发生E1cb消除/芳构化反应,从而得到最终的多取代吡咯产物。  所有原料和反应产物通过核磁共振氢谱、碳谱、高分辨、红外光谱等手段进行了表征。以上研究成果以第一作者发表于J.Org.Chem.上。
其他文献
“教书育人”是教师的天职,也是学校的“本职”. 但“教好书﹑育好人”却不容易,这需要教师﹑学校以及后勤人员都要充分发挥作用.教师是“主导者”,学校是组织管理者,后勤是坚实
该试验将辣椒疫病的防治与P.capsici的生物学特性密切结合,通过室内和田间试验,对辣椒整个生育期的疫病防治进行了系统的研究.试验结果表明,酸性的环境有利于P.capsici的生长
粗皮侧耳(Pleurotus ostreatus (Jacq.Pr.)Kummer)为担子菌亚门、伞菌目、侧耳属菌物,是一种世界性栽培的食用菌,同时对线虫也具有较好的生长抑制和毒杀作用.该文较系统地研
在1999-2000年对北京冷季型草坪草进行了病害调查和不同草种、品种抗病性鉴定,并针对夏季斑病和褐斑病进行了田间药效试验,在这些工作的基础上,进一步研制了草坪草病害多媒体
现在的孩子在父母的庇护与长辈的溺爱下,生活圈子狭小,几个成人围着一个孩子转,以孩子为中心.幼儿首先步入的是这样的一个成人社会,而且家长对于孩子,只知奉献不求回报的“爱
通过对同一生长期的沙打旺根际微生物分析结果表明,根围、根表、根内的细菌、真菌和放线菌的数量在沙打旺随不同时间变化有一定的相关性.不同生长年限的沙打旺根围、根表和根
该实验用气相色谱法测定了土壤、大豆植株和籽粒中除草剂阔草清的残留量.土壤、大豆植株和籽粒中的阔草清用丙酮:0.1N盐酸=9:1提取.阔草清的pka为4.6,可以利用它在不同pH溶液
《普通高中教学课程标准(实验)》中对情感教育在教学理念以及教学要求中的渗透有着详细的要求,为此教育工作者十分重视情感教育在教学理念以及教学要求中的渗透。文中就高中
数学史,简单的解释就是数学的发展历史. 每一门科学都有其独特的发展历史,而被德国数学家高斯盛赞为“科学的皇后”的数学,不仅是所有自然科学的基础,更是人类文明发展衍化的
从室内诱导获得对特克多表现不同水平抗性的9个香蕉果实潜伏炭疽菌[Colletotrichum musae (Berk. & Curt.) Arx]菌系和一个野生敏感菌系中共挑取29个单孢菌株。对29个菌株进行