d-生物素(d-biotin)是人和动物新陈代谢中不可缺少的一种水溶性B族维生素。它是具有戊酸侧链的四氢噻吩与环脲稠合的杂环化合物，有3个手性碳原子，共8种立体异构体，只有全顺式的(3aS，4S，6aR)-生物素才具有生理活性。因其特殊结构及重要商用价值，使人们一直致力于其合成研究。 现今的d-生物素工业全合成，均建立在1949年Sternbach开发的化学全合成的基础上。1975年日本的Ohrui和Emoto首次以D-甘露糖为手性源进行了d-生物素的对映体专一全合成。此后有多条以单糖为手性源的d-生物素的对映体专一全合成路线报道。本文第一章对此作简要综述，重点从合成策略和工业化角度加以分析，指明以单糖为手性源进行d-生物素的对映体专一全合成需要解决的若干关键问题。 第二章设计了以从棕榈籽制备的D-甘露糖为手性源，经聚苯乙烯负载三氯化铁催化异亚丙基化、苯甲酰基保护、选择性水解、聚苯乙烯负载二乙酸碘苯氧化、Wittig-Homer反应引入侧链、催化氢化、一锅法脱苯甲酰基及半缩醛还原、对甲苯磺酸酯化、硫代关环、构建四氢噻吩环；经水解、对甲苯磺酸酯化、叠氮取代、还原、皂化关环合成d-生物素(1)的对映体专一全合成新路线，总收率23.8％(以甘露糖计)。 此外，本论文对相关反应进行了研究，通过IR, <1>H NMR和MS对涉及的中间体和副产物进行了结构鉴定。