6-羟基-2，3-二氢-4-喹啉酮是一种重要的医药，农药中间体，以它为原料可以合成多种喹诺酮类的化合物，作为抗菌剂和抗高血压药物，具有良好的医药功效。本文以4-硝基氯苯和丙烯酸为基础原料合成6-羟基-2，3-二氢-4-喹啉酮，并对6-羟基-2，3-二氢-4-喹啉酮的合成条件和纯化方法进行了实验研究，为后续的深入研究和工业化生产提供依据。该课题属于医药中间体的研究领域。本论文实验研究部分主要有两个方面：1、以Raney Ni为催化剂，考察了催化氢化法合成4-甲氧基苯胺的主要影响因素，寻求较优反应条件；2、以4-甲氧基苯胺与丙烯酸为起始原料，经过加成，成环，脱甲基三个步骤得到6-羟基-2，3-二氢-4-喹啉酮，并对加成、成环两步反应确定较佳的合成条件进行了实验研究。本试验用丙烯酸取代丙烯酸酯与芳胺进行Michael加成并采用柱层析分离法分离出纯品3-(4-甲氧苯氨基)丙酸和6-甲氧基-2，3-二氢-4-喹啉酮。实验结果表明：1、以4-硝基苯甲醚为原料，在温度50℃，氢气压力为0.6-0.8MPa，催化剂用量0.8g(湿重，含湿量约50％)，乙醇做溶剂(10ml)的条件下，合成4-甲氧基苯胺的收率达到91.5％，液相色谱纯度为99％；2、a．加成反应：氮气保护，摩尔比4-甲氧基苯胺∶丙烯酸∶水=1∶1.5∶10，反应温度45℃，反应时间8h，柱层析纯化后3-(4-甲氧苯氨基)丙酸的收率为55％；b．成环反应：质量比[3-(4-甲氧苯氨基)丙酸∶多聚磷酸]=1∶8，反应温度为100℃，反应时间4h，柱层析纯化后6-甲氧基-2，3-二氢-4-喹啉酮的收率为50.5％；c．脱甲基反应：物料比[6-甲氧基-2，3-二氢-4-喹啉酮质量∶浓盐酸体积]=3∶20，反应温度120℃，反应时间6h，得到6-羟基-2，3-二氢-4-喹啉酮的收率为83％。由4-甲氧基苯胺合成6-羟基-2，3-二氢-4-喹啉酮的总收率为23％。对本文中合成的中间产物、最终产物及其他相关化合物进行了结构表征。