三氯蔗糖是一种非营养型甜味剂，其甜度约为蔗糖的650倍，且味觉与蔗糖相似，具有安全、低热量、稳定性好等特点。本论文在分析了三氯蔗糖的多种合成方法的基础上，采用全基团保护法，以蔗糖为原料，经三苯甲基乙酰基保护、脱三苯甲基、乙酰基迁移、氯代、脱乙酰基五步合成了三氯蔗糖，对各步中间体通过¹HNMR进行了表征。通过正交实验，对关键中间体TRISPA、4-PAS的合成条件进行优化，讨论了合成过程中的影响因素，给出了最优反应条件，提高了总收率，为39.8％，高于专利最高值36.0％。对合成过程中生成的三苯甲醇进行了回收制备三苯氯甲烷，并通过实验证明制备的三苯氯甲烷对TRISPA的收率无影响，从而节约了成本。同时，对比了CBr₄／MeOH、HCl／CH₂Cl₂-MeOH两种脱三苯甲基保护的条件，发现CBr₄／MeOH可合成纯度较高的4-PAS，而采用HCl／CH₂Cl₂-MeOH时，为4-PAS与6-PAS的混合物。从三氯蔗糖中间体6-PAS出发，合成了两个糖番中间体、一个新化合物，并通过¹HNMR进行了结构表征，为新型受体分子——糖番的合成提供了原料；提出了以DCC为偶联剂使三氯蔗糖与氨基保护后的氨基酸进行选择性酯化的方法。以三氯蔗糖为原料，与苯丙氨酸和亮氨酸反应，合成了氨基酸糖酯类的四个新化合物，并对其进行了核磁表征。