本论文主要分成三部分：第一部分是有机催化的醛对三取代硝基烯的Michael加成反应在合成多取代哌啶和四氢吡喃化合物中的应用；第二部分是有机催化的双Michael加成串联反应在合成多取代环己烷化合物中的应用研究；第三部分是CuI/氨基酸催化体系在合成多取代呋喃化合物中的应用研究。在论文的第一部分,我们发展了水相中有机催化的醛对三取代硝基烯的Michael加成反应,一步以优秀的对映选择性得到含有连续四个手性中心的多取代的哌啶和四氢吡喃。含有丰富官能团产物可以方便地进一步转化为一些生物活性分子。重要的是我们的研究表明三取代硝基烯同样是合适的Michael加成受体,我们认为这是由于分子内的氢键活化了相应的硝基而使反应能得以顺利进行。在论文的第二部分,我们发展了一种有机催化的双Michael加成串联反应用于合成多取代的手性环己烷的方法。我们选取易制备的含有缺电子烯Michael加成受体的醛和α,β-不饱醛为起始原料,历经分子间和分子内的两次Michael加成串联,以较好的收率,优秀的对映选择性和非对映选择性的得到目标产物,目标产物中丰富的手性官能团,可以通过后续的转化进一步得到更复杂有用的合成砌块。在论文的第三部分,我们研究了Cul/L-proline催化下的不同的烯基碘化物与端炔的偶联环化串联反应,在比较温和的条件下,方便快捷的一步合成了多取代的呋喃。该方法具有催化剂配体廉价易得、操作方便(一锅法)、反应条件相对温和,收率好等优点,不失为一种可供选择的合成多取代呋喃类化合物的新方法。