有机合成方法学是有机化学的重要分支,它直接推动并促进有机化学及药物研发等相关学科领域的发展。酰胺是一类重要的有机合成和药物合成中间体,也构成了蛋白质的主要结构特征。此外,酰胺基常用作胺的保护基、C-H活化反应的活化定位基团。然而,酰胺高度稳定,羰基的反应活性非常低。因此,发展具有步骤经济性和普适性的酰胺直接形成C-C键的转化方法,是一兼具挑战性和重要意义的课题。吲哚化合物是一类非常重要的含氮杂环芳香化合物,也是自然界中分布最广的一类杂环化合物。而其衍生物3-亚胺吲哚以及吲哚酮类化合物是重要的合成中间体,同时,吲哚酮类化合物具有特殊的生化活性和反应性。因此,发展新的简单高效的方法合成吲哚及其衍生物是十分有意义的工作。手性氮杂季碳中心广泛存在于天然产物与药物分子中,对酮亚胺不对称加成可以得到手性氮杂季碳中心。3-亚胺吲哚化合物分子内有两个亚胺,发展区域选择性的加成2-位亚胺的方法,得到含有手性氮杂季碳中心的吲哚骨架是一个相当有意义的课题。本论文包括以下两方面的工作:一、发展了温和的无金属参与的仲酰胺与异腈的串联反应(第二章)基于酰胺活化,发展了无金属参与的氮上芳基取代的仲酰胺与异腈的串联反应,异腈与活化仲酰胺在“一瓶”反应中直接形成3-亚胺吲哚化合物,并且对该结构进行转化得到了其他吲哚衍生物,这是仲酰胺经活化后与异腈反应的首例报道。该方法具有反应条件温和、效率高、良好的官能团容忍性和化学选择性等优点。二、发展了 L-proline催化的3-亚胺吲哚2-位亚胺的不对称Mannich反应(第三章)发展了 L-proline催化的3-亚胺吲哚2-亚胺的不对称Mannich反应,构筑手性氮杂季碳中心的方法。在催化量的L-proline作用下,酮作为亲核试剂,区域选择性的加成2-位环内酮亚胺构筑手性氮杂季碳中心。以很好的产率和对映选择性实现了该反应。