分子印迹技术(Molecular Imprinting Technology, MIT)是在仿生科学和模拟自然界中酶-底物及受体-抗体作用的基础之上发展起来的一项技术。其基本原理是通过模拟自然界存在的分子识别作用,在聚合物材料中引入印迹分子识别位点,制备在空间结构和结合位点上与目标分子(印迹分子)完全匹配的聚合物／膜,即分子印迹聚合物/膜(Molecularly Imprinted Polymers/Membranes, MIP/MIM),以实现对目标分子的特异性选择。随着MIT研究的不断深入和应用领域的不断扩展,MIT已经在手性拆分、固相萃取、传感器、催化和有机合成等领域得到了应用,但MIP/MIM的研究仍然存在许多问题和不足,其中之一就是制备MIP/MIM所能使用的功能单体种类还很有限。目前关于新型功能单体设计和合成的研究报道还较少,制备MIP/MIM一般都是采用十来种常规的功能单体,而可供选择的模板分子种类相对较多且结构多样,因此制备的MIP/MIM还不能很好满足分子识别的要求。基于上述原因,本论文以非共价印迹法为基础,针对特定的目标分子(鬼臼毒素和靛玉红等)设计合成了一些可适用于分子印迹体系的新型功能单体,并把它们用来制备了一系列鬼臼毒素、靛玉红的MIP/MIM,通过MIP/MIM制备条件的优化及其性能测试,筛选出合适的功能单体。最后把优选出的MIP/MIM用于实际样品的富集分离,探讨了MIP/MIM的识别机理,为所合成的新功能单体在功能材料制备中的应用及所制备的MIP/MIM在复杂样品中的应用奠定了基础。其具体研究工作如下:针对特定的目标分子(鬼臼毒素和靛玉红等),设计合成了14个应用于共价或非共价印迹体系的新型功能单体(分别是酰胺类功能单体、手性功能单体及具有β-酮酸酯结构和p-氨基酯单元的功能单体)并取得良好的收率,采用1HNMR及13CNMR谱等分别对其结构进行了鉴定。以鬼臼毒素(PPT)为模板分子,自主设计合成的化合物(1-12)为新型功能单体,对鬼臼毒素分子印迹聚合物的合成条件及制备方法进行了优化。优化得到合成聚合物的最佳条件,即选用本体聚合法,以化合物2(L(-)-N-烯丙基吡咯烷基-2-羰基酰胺)为功能单体,氯仿为致孔溶剂,印迹分子、功能单体及交联剂比例为1：4:20。平衡结合实验表明,在氯仿中制备的分子印迹聚合物MIP14具有较大的吸附量和较高的印迹因子。接着实验结合超高效液相色谱(UPLC)分析方法,以MIP14为吸附剂成功用于混合样品溶液[含PPT结构类似物4’-去甲表鬼臼毒素(DMEP)]及桃儿七样品溶液中的PPT的固相萃取。在此基础上,采用表面接枝的方法(表面印迹法),考察了功能单体及交联剂用量、基膜种类、浸泡时间等因素对鬼臼毒素吸附性能的影响,制备了20个PPT分子印迹复合膜(MICMs)及相应的非印迹复合膜(NICMs)。平衡结合实验表明,以功能单体1-苯基-3-甲基-4-甲基丙烯酰基-5-吡啉酮(简称PMMP)制备的MICM对PPT具有较高的吸附容量和印迹因子。渗透实验表明,在其结构类似干扰物DMEP存在时,最佳膜MICM2对模板分子PPT表现出良好的渗透选择性。并在不同的pH条件下,研究了MICM2的渗透性能,实验研究表明MICM2具有良好的pH响应性(pH“色质”响应性)。通过扫描电镜(SEM)及氮气吸附等方法对MICM2进行了结构表征,并结合UPLC方法考察了MICM2对PPT和DMEP的甲醇混合标准样品及实际样品桃儿七甲醇提取液中鬼臼毒素的分离富集能力。以靛玉红为模板分子,自主设计合成的化合物(1-12)为新型功能单体,通过MIP制备方法的筛选及制备条件的优化,确定了合成MIP最佳的实验条件是：采用牺牲硅胶法,以化合物4(L(-)-N-烯丙基-2-羟基酰胺)为功能单体,THF为致孔溶剂,印迹分子、功能单体及交联剂比例为1：4:30。作为对照,采用上述实验条件,以常用的甲基丙烯酸(MAA)、丙烯酰胺(AM)以及4-乙烯基吡啶(4-VP)为功能单体,合成了3个MIPs。平衡吸附实验研究表明,与实验室常用的功能单体MAA、AM及4-VP相比,以化合物4为功能单体制备的MIP20对靛玉红具有更大的印迹因子和吸附容量,表明化合物4对于模板分子靛玉红来说是合适的功能单体。以MIP20为固相萃取微柱(MISPE)的吸附剂成功实现了板蓝根样品溶液中靛玉红的分离富集。在此基础上,以靛玉红为模板分子,考察了功能单体及交联剂用量、基膜种类、浸泡时间等因素对靛玉红吸附性能的影响,制备了一系列靛玉红分子印迹复合膜(MICMs)。探讨了优化得到的分子印迹复合膜(MICM20)对靛玉红和靛蓝甲醇溶液混合标准样品及实际样品板蓝根甲醇提取液的渗透选择性,膜渗透实验结果表明,MICM20对印迹分子靛玉红具有一定的富集能力。