基于水杨醛席夫碱多通道荧光探针的制备及性能研究

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席夫碱衍生物优异的光谱学特性,常对金属离子具有高选择性,在荧光探针领域得到广泛的应用。本文中设计了水杨醛席夫碱类的荧光探针,研究其对金属离子的识别特性及机理。1、综述了荧光探针的研究现状与发展趋势,荧光探针分子的相应原理,席夫碱的研究现状与发展趋势以及呫吨类荧光探针的研究与应用。2、设计合成了荧光探针荧光素酰肼三嗪水杨醛席夫碱分子(1-Fluorescein hydrazide,3-cyanidehydrazide Schiff base,5-chloro triazine,FHCS-Cl),研究了荧光探针分子FHCS-Cl的光学性能,发现该探针在乙醇中对铝离子和锌离子具有选择性识别特点,其中铝离子与锌离子,因为发射波长不同,相互之间干扰较小,因此可达到多通道检测的目的。从光学性能的研究中分析,对铝离子的识别主要是水杨醛席夫碱的螯合作用,对锌离子的识别主要是通过阻碍激发态质子转移(ESIPT效应),使其荧光增强。并通过如下三种方法研究了探针机理,即:(1)滴定实验研究(Job-Plot做图);(2)红外光谱;(3)核磁数据对比;(4)理论模拟计算(GAUSSIAN 2009)。3、设计合成了荧光探针罗丹明酰肼三嗪水杨醛席夫碱-水合肼分子(1-Rhodamine hydrazide,3-salicylaldehyde schiff base,5-hydrazine hydrate triazine,RSHT-NH2),探究该探针分子RSHT-NH2在DMF的光学性能,发现对锌离子与钙离子具有特异性识别,从光学性能研究分析,对锌离子和钙离子的识别主要是通过水杨醛席夫碱的螯合作用和阻碍了C=N双键的异构化从而引起的荧光增强,并通过如下三种方法研究了探针机理,即:(1)滴定实验研究(Job-Plot做图);(2)红外光谱;(3)核磁数据对比;(4)理论模拟计算(GAUSSIAN 2009)。4、研究了荧光探针分子RSHT-NH2在乙腈的光学性能,发现其对钙离子具有高选择性,通过光学性能研究发现可用于钙离子定性和定量检测,具有灵敏度高、选择性强和定量检测范围宽(0.01–10.0μM)、低的检出限(7.78×10-9mol L-1)等特点。因而能实现定量和实时在饮用水中的钙离子检测。
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