本文主要采用了量子化学计算的方法对β-环糊精中环氧苯乙烷在氢溴酸的反应机理进行了理论研究，主要分为以下两个步骤来进行。首先采用分子动力学模拟和量子化学计算方法对β-CD-环氧苯乙烷和β-CD-质子化的环氧苯乙烷形成的超分子体系进行了理论研究。结果表明质子化的环氧苯乙烷的苯基朝向β-CD的小口时体系最稳定，此时主客体的相互吸引作用相对较大；而对于非质子化的环氧苯乙烷，虽然其苯基朝向β-CD的大口较稳定，但由于主客体之间具有较大的排斥能，且此时主客体偶极矩方向是反向的，最终得到的包结物仍可能以苯基朝向β-CD的小口为主，电荷密度拓扑分析发现，当苯基取向β-CD的小口方向时，质子化以及非质子化的环氧苯乙烷都能与位于β-CD大口边沿的羟基形成氢键。因此，环氧苯乙烷在β-CD内相中的定位作用主要得益于诸如氢键以及偶极等较强的分子间相互作用。在以上计算的基础上，采用了量子化学计算的方法对β-环糊精中环氧苯乙烷同氢溴酸的反应机理研究，并且与没有环糊精存在的条件下的反应机理进行了对比。发现环氧苯乙烷同氢溴酸的在环糊精中和没有环糊精存在的条件下的反应有可能是一个无势垒的质子和卤离子的同时作用的的过程。反应既不是S_N2反应也不是S_N1反应，反应过程中没有过渡态，并且，β-环糊精存在的条件下，反应之所得到单一2-溴-1-苯基乙醇是由于β-环糊精的偶极作用；而在自由状态下之所以生成了单一的2-溴-2-苯基乙醇，是由于环氧苯乙烷自身的偶极作用。