吲哚酮类似物是很多天然产物合成的中间体,由于其具有的显著生理和药理活性而被广泛应用到医药、农药、材料等各个领域。具有手性中心的吲哚酮化合物的对映体结构往往表现出不同的生理活性,因此单一对映选择性化合物的合成具有重要意义。通过使用手性催化剂诱导是目前获得对映选择性化合物的重要手段之一。与此同时,随着“绿色化学”理念的不断发展,太阳能被绝大部分人认可为一种无污染、廉价易得、储量丰富的可再生绿色能源,合理利用太阳能转化成化学能成为新世纪最大的挑战之一。可见光诱导的化学反应能够有效的将太阳能转化成化学能,其反应高效、环境友好、条件温和、简单易操作等特点使得人们对其越来越重视。将上述不对称催化与可见光催化相结合的双催化模式,有望同时具备两个领域的优点,从而得到高对映选择性化合物。基于该双催化模式,本论文开展了以下几个方面的研究:首先,简要总结介绍了不对称催化与可见光催化相结合的双催化模式,其反应机理主要是通过光氧化还原产生自由基,同时利用不对称催化控制反应手性。与常规不对称催化构建具有全碳立体中心化合物的方法相比,其反应条件温和、易操作、手性中心易控制,同时很大程度上克服了全碳立体中心化物合成中空间位阻过大的问题。其次,设计合成了含不同保护基的3-卤代吲哚酮,以二氰基吡嗪类有机染料(DPZ)作为光氧化还原催化剂,以非手性磷酸作为催化剂,与N-芳基苯甘氨酸进行了反应。磺酰基保护的3-氯吲哚酮表现出最好的区域选择性和对映选择性,这是由于磺酰基保护的吲哚酮改变了3-位上的电子云密度,易生成缺电子自由基,因而可以更好的与N-芳基苯甘氨酸生成的富电子自由基进行交叉偶联。最后,利用光催化剂DPZ与手性磷酸相结合的双催化模式,以磺酰基保护的3-氯吲哚酮和N-芳基苯甘氨酸为底物,在无氧可见光条件下,通过改变反应溶剂、温度、添加剂等,获得了高对映选择性和高产率的全碳立体中心化合物,同时得到高对映选择性吡咯烷基-螺环吲哚或氨基甲基吲哚类似物。