超分子化学是研究以非共价键相互作用力键合起来的有序、并具有特定功能的分子集合体的化学。在超分子化学研究中，大环化合物由于具有预组织的刚性构象占据着重要的地位。近些年来，杂原子桥连杯芳烃的研究受到了人们广泛的关注。本博士论文工作集中在系统研究含有嘧啶的氮杂杯杂芳烃的合成、结构及性能。　　 通过“一步成环”法和“3+1”片段偶联法，有效的合成了一系列桥连氮原子上含有各种取代基团的氮杂杯[4]嘧啶。氮杂杯[4]嘧啶在固相中采取高度扭曲的1，3-交替构象，桥连氮原子采取sp2杂化，倾向与相邻的一个嘧啶环共轭。氮杂杯[4]嘧啶可以与NBS、NCS等发生下沿卤代反应，并可以通过控制卤化试剂的量及反应温度，选择性的得到不同数目卤原子取代的氮杂杯[4]嘧啶。氮杂杯[4]嘧啶可以作为金属配体和氢键受体，与CuX(X=Br,I)、ZnX2.2H2O(X=Cl，Br,I)、HClO4等构筑超分子体系。　　 通过“一步成环”法和“3+3”片段偶联法，合成了氮杂杯[3]吡啶[3]嘧啶。氮杂杯[3]吡啶[3]嘧啶在固相中采取对称的1，3，5-交替构象，具有C3对称性，桥连氮原子更倾向与嘧啶环共轭。在固相中，借助多重“π/π”和“C-H/π”等分子间相互作用，氮杂杯[3]吡啶[3]嘧啶可以与C60形成2:1的复合物；在溶液中它可以与C60和C70形成1:1的复合物，络合常数在104数量级。通过“3+3”片段偶联法，合成了含不同芳香环单元的氮杂杯[6]杂芳烃。在溶液中，氮杂杯[6]杂芳烃均与C60和C70形成1:1的复合物，络合常数在104数量级。　　 利用1，3-交替的氮杂杯[4]嘧啶为平台，借助下沿的易于修饰性，实现了“AABB”、“AABC”和“ABCD”类型固有手性氮杂杯[4]嘧啶的合成，并利用手性柱，通过HPLC对它们实现了拆分，CD光谱表明了固有手性大环化合物的对映体关系。　　 通过“一步成环”法和“3+3”片段偶联法，有效合成了不同结构的氮杂杯[2]嘧啶[2]三嗪。二氯代氮杂杯[2]嘧啶[2]三嗪可以发生亲核取代反应，进一步转化为氨基化衍生的产物。氮杂杯[2]嘧啶[2]三嗪在固相中均采取扭曲的1，3-交替构象，桥连氮原子更倾向与三嗪环共轭。通过“3+1”片段偶联法，合成了氮杂杯[2]吡啶[2]嘧啶和氮杂杯[4]吡啶[4]嘧啶。氮杂杯[2]吡啶[2]嘧啶可以与NBS发生溴代反应。氮杂杯[2]吡啶[2]嘧啶在固相中采取扭曲的1，3-交替构象，桥连氮原子倾向与嘧啶环共轭；氮杂杯[4]吡啶[4]嘧啶在固相中可以采取“U”型构象和1，3，5，7-交替构象。　　 本博士论文的研究工作表明，含有嘧啶单元的氮杂杯杂芳烃大环化合物是一类合成简便、易于修饰、结构多样的新型大环主体，并具有一些独特的分子识别与组装能力，相信随着研究的进一步深入，其在超分子化学中的应用会越来越广泛。