盐酸依匹斯汀(epinastine hydrochloride),其化学名为3-氨基-9,13-二氢-1H-二苯并[c,f]-眯唑并[1,5-a]氮杂卓盐酸盐,是德国勃林格殷格翰公司成功开发的一种无镇静作用、心脏毒性小的抗过敏药物。现在临床用于治疗荨麻疹、过敏性皮炎、过敏性鼻炎、过敏性支气管炎和哮喘等。本论文根据文献方法,设计并尝试了两条依匹斯汀的新合成路线。第一条合成路线,即从α-氯代苯乙酮出发,与乌洛托品反应,然后水解得到α氨基苯乙酮盐酸盐,再与醋酸酐反应保护氨基得到α-乙酰氨基苯乙酮,并尝试了其与邻氨基苯甲酸亲核加成生成亚胺的反应,因为没有反应生成亚胺,所以这条路线没有打通。第二条合成路线,即以苯甘氨酸甲酯盐酸盐为起始原料,通过酰胺化反应、与邻碘苯甲酸甲酯在过渡金属催化下的C-N偶合反应、水解及酰氯化后的F-C酰基化成环反应、还原反应以及通过亲核加成的咪唑啉成环反应,期望实现依匹斯汀的绿色合成,以避免现有技术方法中氰化物的使用。其中涉及到依匹斯汀重要中间体6-氨甲基-11-二氢-5H-二苯并[b,e]氮杂卓的合成方法研究。我们经过反复探索实验,得到了依匹斯汀的重要合成前体2-((2-氧代-1-苯基-2-脲乙基)氨基)苯甲酸甲酯(12)。尽管我们还未得到目标产物,但为依匹斯汀的最终合成,奠定了良好的基础。在本研究中,一共得到了七个未见文献报道的化合物,即化合物12、13、19、20、21、22、23。其结构通过1HNMR、13CNMR和HRMS确定。