L-薄荷醇是世界上销量最大的香料之一,用途广泛。由于合成难度大,目前只有少数几个国家掌握其合成技术,因此,研究l-薄荷醇一直是有机合成的热点,具有非常好的学术和经济价值。　　 在前人的研究基础之上,我们尝试以异戊二烯为起始原料,经过五步反应成功制备左旋薄荷醇。该合成路线的创新点:一是,以来源广泛便宜易得的异戊二烯为起始原料；二是,用活性高且相对较便宜的铱手性催化剂做异构化的催化剂,对映选择性高达97％。该路线的重点和难点是铱手性催化剂催化N,N-二乙基橙花基胺的双键迁移(异构化)和lewis酸选择性催化尺.香茅醛环化生成l-异胡薄荷醇。　　 具体合成路线包括以下反应步骤:胺基化反应:异戊二烯与二乙胺在金属锂或正丁基锂(n-BuLi)作用下,生成N,N.二乙基橙花基胺；双键迁移反应(异构化反应):N,N-二乙基橙花基胺在铱手性催化剂催化下,发生双键迁移得到N,N-二乙基香茅胺；水解反应:N,N-二乙基香茅胺在硫酸或醋酸作用下水解生R-香茅醛；环化反应:R-香茅醛在lewis酸催化下选择性羰基-烯烃环化生成l-异胡薄荷醇；氢化反应:l-异胡薄荷醇经Pd/C催化氢化生成l-薄荷醇。每步产物均通过MS,IR,1H NMR和13C NMR测定等结构表征,确证所合成的化合物与目标化合物结构相符。另外还测定了手性化合物的光学纯度。　　 本文还研究了用Amano AK酶对由百里香酚化氢生成的消旋薄荷醇进行拆分,所得薄荷醇ee值高达99％。　　 本文对部分反应步骤进行了方法学的研究和反应机理的探讨,并对薄荷醇的合成研究前景进行了展望。