糖基修饰的噻吩衍生物的合成及其研究

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噻吩并嘧啶酮衍生物具有广泛的生物活性,已成为农用化学品研究和开发的热点之一,其中一些已被开发用作杀虫剂、杀菌剂和医药。虽然噻吩并嘧啶酮衍生物的研究异常活跃,但是用糖基修饰的噻吩并嘧啶酮衍生物的研究文献报道很少。考虑到糖类化合物在生物体内溶解性好、易吸收和降解、解毒等特点,运用2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖基异硫氰酸酯以及1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖作为中间体,得到一系列新的糖基修饰的噻吩并嘧啶酮衍生物。  所有新化合物的结构均经元素分析,1H NMR,13C NMR及MS进行确证。具体研究内容如下:  1.将乙酰化的葡萄糖基异硫氰酸酯与氨基噻吩酯反应,得到相应的糖基硫脲,再在醇钠的作用下关环去保护,最后酸化得到3-葡萄糖基-2-硫羰基-噻吩嘧啶酮衍生物。  2.将乙酰化的溴代葡萄糖与3-烷基(芳基)-噻吩嘧啶酮-2-巯基钾盐反应,再用醇钠脱去保护基得到2-葡萄糖基硫苷-3-烷基(芳基)-噻吩嘧啶酮衍生物。  3.将乙酰化的氨基葡萄糖与碳二亚胺反应得到糖基胍类化合物,再在碱催化下关环得到2-氨基葡萄糖-3-芳基-噻吩嘧啶衍生物。
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