论文部分内容阅读
本论文重点是发展了傅克酰基化/分子内Schmidt重排的多米诺反应,为苯并吲哚里西啶骨架的构建提供了新的方法。主要分为三个部分的内容:
1.综述了基于Schmidt重排反应的多米诺反应的研究进展;
2.傅克酰基化/分子内Schmidt重排串联反应的设计及其成功实现;
3.利用傅克酰基化/分子内Schmidt重排串联反应作为关键步骤对菲并哌啶类生物碱antofine的合成进行尝试。
本论文第一部分的重点是综述了基于Schmidt重排反应的多米诺反应,主要介绍了基于Schmidt重排反应的多米诺反应的研究进展及其在天然产物合成中的应用。
本论文的第二部分是串联的分子内傅克酰基化/Schmidt重排反应的设计及其实现。苯并吲哚里西啶骨架(6-5环系)是由相应的叠氮羧酸化合物,经过三步转化:酰氯化反应,傅克酰基化反应和Schmidt重排反应,以较高的收率得到。然后我们改变苯环上的取代基团,以类似收率制备了一系列的苯并吲哚里西啶骨架。另外,我们还以不错的收率制备了苯并喹诺里西啶骨架(6-6环系)。
本论文的第三部分是我们设计的多米诺反应在antofine全合成中的应用。我们以商业上可以买到的3,4-二甲氧基苯乙酸3-9和4-甲氧基苯甲醛3-10为起始原料,叠氮羧酸化合物3-7使用多种酸(路易斯酸和布朗斯特酸)处理,以10-20%的产率得到已知化合物antofine前体酰胺3-6,进一步的研究将以如何提高该串联反应的收率作为重点。