铁作为一类廉价、无毒、储量丰富的催化剂,受到了有机化学家们的广泛关注,并努力将铁催化剂运用到各种有机化学反应中。但是,目前报道的关于铁参与的1,3-偶极环加成和芳基化偶联反应相对较少。因此,本文针对铁辅助的1,3-偶极环加成反应和铁催化的芳基化偶联反应进行了深入研究,并将其应用在3-酰基-1,2,4-噁二唑衍生物、硝基苯衍生物和苯酚衍生物的合成中。本论文主要包括以下三个部分:第一部分:在硝酸铁辅助下,以炔烃和腈为底物,通过1,3-偶极环加成实现了 3-酰基-1,2,4-噁二唑衍生物的选择性合成。推测的反应机理为:硝酸铁对炔烃进行硝化形成α-硝基苯乙酮;α-硝基苯乙酮失水形成腈氧化物(1,3-偶极子);腈氧化物与腈通过1,3-偶极环加成合成3-酰基-1,2,4-噁二唑衍生物。反应中硝酸铁作为双功能化试剂,既可以硝化炔烃形成1,3-偶极子;同时具有路易斯酸性的三价铁又对腈有较好的活化作用,促进反应的环化。此外,硝酸铁的使用可以有效抑制异噁唑和嘧啶副产物的生成。第二部分:在光诱导铁催化条件下,以芳基卤化物和亚硝酸钾为底物通过原位硝化实现了硝基苯衍生物的合成。推测的反应机理为:首先,铁盐和亚硝酸根形成铁(Ⅱ)配合物,光照条件下芳基卤化物从激发态铁配合物中得电子形成芳基自由基和铁(Ⅲ)配合物,然后芳基自由基与铁(Ⅲ)配合物结合形成硝基苯衍生物。该过程中铁配合物作为单电子转移试剂,不仅实现了芳基碘化物到硝基苯衍生物的高效转化,并通过向反应体系中加入Nal,实现了芳基溴化物和部分芳基氯化物到硝基苯衍生物的高效转化。第三部分:在光诱导铁催化条件下,以芳基卤化物为底物,通过需氧氧化实现了苯酚衍生物的合成。推测的反应机理为:在光照条件下,芳基卤化物首先从三苯基膦中得到电子形成芳基自由基,随后芳基自由基捕获氧气形成过氧芳基自由基,然后过氧芳基自由基与三苯基膦反应生成苯酚衍生物。该反应氧气作为氧源,为酚羟基提供氧原子。