【摘 要】
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分子印迹样品前处理技术在近十年得到了快速的发展,并衍生出形式多样的分子印迹样品前处理方法,包括分子印迹磁性微球萃取、分子印迹固相萃取、分子印迹搅拌棒吸附萃取、分子印迹固相微萃取等。这些形式多样的分子印迹样品前处理技术在环境样品、生物样品、食品样品等复杂样品中痕量物质的萃取分析已经得到广泛应用。药物与个人护理产品,简称PPCPs（Pharmaceutical and personal care pr
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分子印迹样品前处理技术在近十年得到了快速的发展,并衍生出形式多样的分子印迹样品前处理方法,包括分子印迹磁性微球萃取、分子印迹固相萃取、分子印迹搅拌棒吸附萃取、分子印迹固相微萃取等。这些形式多样的分子印迹样品前处理技术在环境样品、生物样品、食品样品等复杂样品中痕量物质的萃取分析已经得到广泛应用。药物与个人护理产品,简称PPCPs（Pharmaceutical and personal care products）,主要来源于个人日化护理产品、化学添加剂、人用药物、兽用药物、农用医药等。由于PPCPs具有持久的生物毒性和一定的生物积累性,对人类健康和生态环境都存在潜在的风险。水体环境中PPCPs的分析、检测与降解,是目前难以有效解决的难题,也日益引起世人的广泛关注。本文在自制带有不饱和双键的β-环糊精衍生物功能单体的基础上,集合了超分子主客体识别技术、分子印迹技术、微萃取技术,制备了基于衍生化β-环糊精的超分子印迹微萃取涂层,并进一步构建了超分子印迹固相微萃取纤维阵列萃取装置,分别应用于实际污染水体中三种内分泌干扰物和三种尼泊金酯类污染物的分析。系列带有不饱和双键的β-环糊精功能单体的发展,也解决了功能单体种类有限的问题。主要研究内容如下:（1）以β-环糊精为母体化合物,合成了单-（6-O-对甲基苯磺酰基）-β-环糊精和单-（6-乙二胺-6-脱氧）-β-环糊精两种前体化合物;在此基础上,进一步合成了6种新颖的功能单体:单-（6-对乙烯基苯磺酰基-6-脱氧）-β-环糊精、单-（6-乙二胺-（N-丙烯酰基）-6-脱氧）-β-环糊精、单-（6-乙二胺-（N-甲基丙烯酰基）-6-脱氧）-β-环糊精、单-（6-N-烯丙基氨基-6-脱氧）-β-环糊精、单-（6-N-二烯丙基胺-6-脱氧）-β-环糊精和单-（6-N-炔丙基氨基-6-脱氧）-β-环糊精。采用红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（1HNMR）、核磁共振碳谱（13CNMR）、高分辨质谱（HRMS）对产物进行了结构表征。（2）开展了基于衍生化β-环糊精双功能单体超分子印迹吸附萃取搅拌棒涂层的研制及应用研究。以带有不饱和双键的β-环糊精和丙烯酰胺为双功能单体,以双酚A为模板,在玻璃毛细管基质上制备了双功能单体的超分子印迹涂层,进一步制备了吸附萃取搅拌棒,涂层材料的长度为1.8 cm。所制备的双功能单体超分子印迹搅拌棒吸附萃取涂层对BPA的萃取容量明显高于单一功能单体的分子印迹涂层,表明双功能单体超分子印迹涂层有助于提高分析物的萃取容量和分析灵敏度。双功能单体超分子印迹搅拌棒吸附萃取涂层对六种内分泌干扰物具有较好的选择性,萃取性能优于非印迹涂层和两种单一功能单体印迹涂层,富集倍数是商品化PA涂层富集倍数的27-500倍。（3）建立了双功能单体超分子印迹搅拌棒吸附萃取涂层联用高效液相色谱分析实际水样中三种内分泌干扰物的分析方法,方法的线性范围为0.1-200μg/L,检出限在0.004-0.01μg/L之间。从实际样品中检出了三种目标分析物,含量在0.14-30.90μg/L之间。该方法进一步用于两种实际水样的加标回收试验,回收率在92%–119%之间,相对标准偏差（Relative standard deviation,RSD）在1.6%–9.7%之间（n=3）。（4）开展了基于带有不饱和双键的β-环糊精功能单体的超分子印迹固相微萃取纤维涂层的制备,采用分子印迹纤维涂层构建了纤维阵列萃取装置,建立了超分子印迹纤维阵列的萃取方法,并应用于尼泊金酯类污染物的分析。分子印迹纤维涂层的长度为1.8 cm,最佳纤维阵列由三根纤维涂层组成,并对分子印迹纤维涂层进行了结构表征。超分子印迹纤维阵列对尼泊金酯类化合物的萃取量明显高于单一分子印迹纤维的萃取量,超分子印迹纤维阵列对三种尼泊金酯类化合物具有较好的选择性,萃取性能优于非印迹纤维阵列和普通功能单体印迹纤维阵列,超分子印迹纤维阵列对对羟基苯甲酸酯类化合物的萃取量是PA商品化涂层阵列萃取量的3777-6174倍,并可使用50次以上。（5）建立了超分子印迹纤维阵列联用高效液相色谱分析实际水样中三种尼泊金酯类化合物的分析方法,方法的线性范围分别为0.01-200μg/L和0.05-200μg/L,检出限在0.003-0.02μg/L之间。从实际样品中检出了两种目标分析物,含量在0.06-0.11μg/L之间。该方法进一步用于两种实际水样的加标回收试验,回收率在81.42%–117.36%之间,RSD在0.58%–8.17%之间（n=3）。
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