一类新型四氢咔唑类化合物的设计合成及其抗菌活性研究

来源 :华东师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:hedayang82
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细菌耐药性(Bacterial Resistance)又称抗药性,是指细菌对于抗菌药物作用的耐受性,它一般分为固有耐药和获得性耐药。其中获得性耐药是导致细菌耐药性的主要原因,它包括:耐药基因的扩增与转染、靶点的突变、药物外排的增加或抗生素摄入减少、细菌胞内酶对抗生素进行修饰。细菌的耐药性作为病原体的一种防御机制一直存在,同时在抗生素的诱导下愈演愈烈。如果人类不能有效开发出新的类型的抗生素,据估计到2050年由耐药菌感染所造成的死亡人数将达到1000万人,造成的全球经济损失将达到10000亿美元。近年来,FDA所批准的抗生素数量呈逐年下降的趋势,特别是用于治疗革兰氏阴性菌感染的抗生素比较匮乏,因此探索新的药物作用靶点及开发新的药物结构的抗生素在解决抗生素耐药性问题中十分紧迫。本论文基于前期研究发现HG-332对金黄色葡萄球菌Newman菌株及其耐药菌具有潜在的抗菌活性,但其活性比阳性对照万古霉素的活性低2-5倍,且作用机制不明。我们以HG-332为苗头化合物对其进行了一系列的改造,期望得到抗菌活性高,抗菌谱广,对耐药菌有效的化合物。首先我们保留HG-332的四氢咔唑母核不变,分别对其母核6号位上的甲基、linker区丁基及末端的苯环进行了一系列探究性的改造,通过构效关系分析确定了这类化合物的活性部位及优势基团(母核与linker相连部分为仲胺形式有利于活性保持,linker区链长对活性影响较大,linker区末端的芳环有利于活性保持)。同时我们发现二氨基嘧啶在抗菌中是一个比较优势的基团,于是我们将这些优势结构进行融合,合成了一系列结构新颖的四氢咔唑类化合物。抗菌实验发现这类化合物对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌 Newman 菌株及其耐药菌(NRS-1,NRS-70,NRS-100,NRS-108,NRS-271)和阴性菌大肠杆菌AB1157、DH5a和绿脓杆菌PA01具有明显的抑制作用。其中,抗菌活性最好的化合物G1对以上菌株(除PA01外)MIC值均可以达到0.78-1.56 μg/mL,比HG-332的活性提高了 7倍左右,与阳性有效抗生素的活性相当,为缓解细菌感染,特别是阴性菌及耐药菌感染的严峻形势提供了一种思路。
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