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随着不可再生化石资源的日渐枯竭,由可再生的生物质资源制取燃料和化学品引起了人们的广泛关注,成为当今的前沿研究领域。木质素是富含芳香结构的天然高分子,是获取芳香类化合物的重要可再生资源。本论文以木质素模型化合物2-苯氧基苯乙酮及其衍生物为原料,发展了几种合成芳香化合物的新方法,获得一系列芳香化合物,并对反应机理进行了研究。主要内容和创新性成果如下: 1、发展了铜催化合成2,2-二甲氧基苯乙酮类化合物的新途径。以2-苯氧基苯乙酮及其衍生物为原料,构建氯化铜-吡啶配体-三氟化硼乙醚添加剂三元催化反应体系,在常压有氧、甲醇回流条件下,获得一系列苯甲酸甲酯类、2,2-二甲氧基苯乙酮类和酚类化合物,产物收率分别可达32.8%、56.6%和90.5%。系统考察了催化剂类型、配体、溶剂、温度等因素对反应的影响。机理研究表明,该反应经过单电子转移而引发自由基反应,提出了可能的反应路径。 2、发展了铜催化合成N-苯甲酰替苯胺的新方法。以2-苯氧基苯乙酮及其衍生物为原料,氯化铜为催化剂,DMSO为溶剂,在120℃、常压有氧条件下与苯胺类化合物进行反应,获得一系列N-苯甲酰替苯胺类和酚类化合物,产物收率可达87%和86%。系统考察了催化剂类型、溶剂、温度等因素对反应的影响;探索了反应机理,提出了可能的反应路径。 3、发展了无催化合成苯甲酸甲酯与苯酚的新方法。以2-苯氧基苯乙酮及其衍生物为原料,以甲醇为溶剂和反应试剂,N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)为添加剂,在有氧、无催化剂条件下回流,获得苯甲酸甲酯类和酚类化合物,产物收率可达91%和89%。考察了溶剂、温度等因素对反应的影响;探索了反应机理,提出了可能的反应路径。