含哒嗪酮环几丁质合成抑制剂的制备及生物活性

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我国是农业大国,农作物病虫害的防治好坏直接影响到粮食的产量,但是传统的杀虫剂在杀死害虫的同时,对人体和环境也会造成很大的伤害。几丁质合成抑制剂通过抑制昆虫幼虫蜕皮时新的角质层的生成,干扰其生长发育,致使昆虫不能正常蜕皮而死亡,因此具有较好的选择性和环境友好性。以哒嗪酮环为活性单元,对2,6-二氟苯甲酰脲和芳酰基咪唑硫酮杂环进行结构修饰,设计制备出含哒嗪酮环的苯甲酰(硫)脲类化合物和含哒嗪酮环的新型杂环咪唑硫酮类化合物,共计17个目标化合物,所有化合物却通过1HNMR、IR和HR-MS的确证,并初步研究了它们的生物活性。(1)以粘氯酸为起始原料,采用微波合成经过一系列反应制备出中间体2-烷基-4-氨基-3(2H)哒嗪酮化合物8个,结构经熔点和高分辨率质谱初步确认,微波法大大缩短了反应时间,产率也有所提高。(2)以中间体2-烷基-4-氨基-3(2H)哒嗪酮为原料,合成得到1个含哒嗪酮环的苯甲酰脲化合物和8个含哒嗪酮环的苯甲酰硫脲化合物,目标化合物结构新颖,同时含有活性哒嗪酮环和苯甲酰硫脲结构。九种化合物结构均得到核磁共振、红外光谱、高分辨质谱的确认。生测结果表明该系列的部分化合物对粘虫表现出微弱的抑制,其中LDL2,LDL3的抑制率分别是38.4%和44.7%。(3)采用ω-溴代苯乙酮和芳酰基硫脲为原料,制备出8个含哒嗪酮环的咪唑硫酮类化合物,初步考察了合成反应条件对反应的影响。结果表明反应宜采用ω-溴代苯乙酮作为起始原料,以干燥的丙酮作为溶剂,三乙胺和起始原料物质的量比为1:1。8个化合物均得到红外光谱、核磁共振和高分辨质谱的确认。生物活性研究发现,该系列对粘虫没有表现出明显的杀虫活性。
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