具有呋喃、噻吩、喹啉等杂环结构的化合物存在于众多天然产物中,并构成其关键骨架,其中具备光学活性的多官能团杂环化合物拥有良好的生物活性,因此吸引了大批化学、药物方面科研工作者的关注。本课题主要由以下两个部分组成:(1)[3+2]环加成反应高选择性合成具备光学活性的吲哚螺呋喃环化合物。(2)[4+2]环加成反应高效构建具有光学活性的喹啉并硫吡喃化合物。首先,本课题通过α,α-二氰基化合物与2,3-吲哚二酮等含有羰基的缺电子组分发生[3+2]环加成反应高选择性合成了手性吲哚螺呋喃环化合物。该化合物中,两个吡咯环与一个呋喃环以螺环的形式出现,为天然产物合成研究中合成此类化合物提供了方法。此方法以奎宁-双三氟甲基苯基硫脲为催化剂控制了产物立体构型,获得了良好的非对映选择性及对映选择性,并通过单晶衍射数据分析确定了产物的绝对构型。其次,考虑到类似奎宁及辛可宁衍生物等小分子催化剂,在催化有缺电子组分参与的环加成反应中优异的控制性,结合前人的工作经验,本课题接着研究了由两种奎宁衍生类为催化剂,以巯基喹啉甲醛与α-溴代硝基苯乙烯为底物,通过[4+2]环加成反应高效合成了具有三个手性中心的喹啉并硫吡喃类化合物,取得了良好的对映选择性,和较好的非对映选择性。