位阻酚类抗氧化剂结构与活性

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本文主要研究了具有较强位阻酚羟基的不同结构的酚类抗氧化剂与抗氧化活性之间的关系.作者首先合成了一系列不同取代基的酚类化合物,然后通过实验对其抗氧化活性进行比较,分析,实验包括油脂OSI实验和DPPH自由基清除实验.OSI实验和DPPH自由基清除实验结果均表明:对于位阻较小酚类化合物,当苯环上接吸电子基团时氧化剂活性降低,给电子基团时活性增强.而DPPH自由基清除动力学实验结果发现对于较强位阻酚类化合物,给电子基团与吸电子基团均减小其活性,其自由基属class S型自由基,同时也很好的说明了酚类抗氧化剂抗氧化作用是自由基反应反应机理.DPPH自由基清除实验能很好的比较各抗氧化剂的活性,但本文发现目前普遍采用的半数清除浓度能(EC<,50>)或清除效率等单一浓度参数不能正确反映较强一位阻酚羟基消除自由基能力差别;作为对DPPH自由基清除实验的一点改进,提出了新动力学参数1/(C<,0>t<,1/12>),其中C<,0>为抗氧化剂浓度,t<,1/2>为DPPH·被半数清除所需时间.新参数较EC50能更准确地比较抗氧化剂消除自由基的活性.并且从理论上进行推导与证明新参数与抗氧化剂消除DPPH自由基反应的速度常数k相关.实验证明,新参数在不同温度下仍有相同的顺序,可用来表征抗氧化剂抗氧化活性.OSI实验与DPPH自由基清除实验结果有一致的方面,如TBHQ,及NO<,2>-DTBP活性;但对于某些化合物所得结果不一致,如DBHA在OSI实验中抗氧化活性比DTBP强,但在DPPH实验中却比之弱.目前,量化计算所得抗氧化剂抗氧化活性结果与DPPH自由基清除实验动力学数据较一致,但不能解释实验中DTBP(2,6-二叔丁基苯酚)活性略大于BHT(4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚),这说明对于较强位阻酚羟基计算还待完善.
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