三种小分子H2Sn、Cys、CN-荧光探针的合成及性质研究

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荧光探针因成本低、信噪比高、灵敏度高、选择性高、反应速度快等多种优点成为国内外的研究热点,如今有许多荧光探针已走出实验室并在生物,化学,环境及材料等多个领域得到了广泛应用。而以有机小分子为基础设计合成的荧光探针具有合成步骤短,成本低,操作简单等优点并已成为检测生物小分子的重要工具。然而,在一些实际的应用过程中有机小分子荧光探针容易受环境影响或者一些其他因素的干扰。由此看来设计并合成灵敏度高,抗干扰能力强,识别通道广,选择性专一的有机荧光探针是很有必要的。根据研宄热点、文献调研情况、实验室研究基础以及自身兴趣所在,本文以常见的香豆素及三苯胺衍生物荧光团为母体,设计合成了三种分别能对多硫化氢(H2Sn,n>1),半胱氨酸(Cys),氰根离子(CN-)进行比色-荧光双通道检测的新型有机小分子荧光探针。具体内容如下:1、利用多硫化氢的亲核性,以香豆素衍生物为荧光母体,2-氟-5-硝基苯甲酸酯为识别基团设计合成了用于检测H2Sn的有机荧光探针HX-1。同时利用紫外吸收和荧光光谱对其选择性,灵敏性,抗干扰性以及PH稳定性进行了研究。实验结果表明,HX-1不仅具有较好的选择性,能专一识别H2Sn并且不受其他具有相似结构的生物活性硫化物干扰,同时灵敏度高,检测限低至0.03μM。更难得的是该探针具有较好的PH稳定性,成功实现了Hela细胞外源性H2Sn的检测与荧光成像。同时HX-1也为今后设计并研究出具有优良性质的H2Sn荧光探针提供了更多的可能性。2、利用半胱氨酸与丙烯酸酯产生特异的加成环化反应,设计并合成了具有比色-荧光双重传感性能的荧光探针HX-2。通过灵敏性,选择性,抗干扰性以及荧光寿命等相关性能的测试,完成了对HX-2的性能评估。测试结果表明HX-2对Cys有良好的选择性,不但可以通过观察反应前后溶液颜色的变化对Cys进行快速识别,并且还能通过紫外及荧光光谱对其进行定量分析检测,根据实验数据计算得出最低检测限为0.33μM。3、以三苯胺为母体,醛基为识别位点,利用CN-亲核性设计合成了能高效专一识别CN-的荧光探针HX-3。通过对加入CN-前后探针溶液的紫外及荧光光谱的检测我们考察了其对CN-的传感性能。从实验结果可以看出,探针HX-2对CN-展现出较好的选择性和并拥有较高的灵敏度,通过反应前后引起的紫外及荧光光谱变化,实现了对CN-的比色-荧光双重传感,同时显著的溶液颜色变化又使其可用作CN-的体外裸眼识别剂。此外荧光检测限低至0.09μM,远低于世界卫生组织对饮用水氰根离子最高含量的标准(1.9μM)。
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