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在不对称合成的发展过程中,利用手性辅助试剂进行不对称合成是不对称合成中应用较为广泛的一种方法。各种手性辅助试剂,如噁唑烷酮,噻唑硫酮,脯氨醇,噁唑啉,咪唑啉酮,亚砜类,糖类等都被广泛的应用于诱导不对称烷基化反应、迈克尔加成反应、Diels-Alder反应、偶极环加成反应等,都表现出很好的诱导效果。嗯唑烷-2-苯亚胺作为一种新的手性辅助试剂,在不对称烷基化反应上表现出很好的诱导效果,解脱过程中也不会发生开环等副反应,在不对称合成上具备很好的应用前景。为了实现手性辅助试剂的有效回收利用,聚合物支载手性辅助试剂得到了广泛的应用。而线型聚苯乙烯作为一种可溶性载体,不仅具有固相合成易提纯分离等特点,而且由于进行的是均相反应,在提高反应效率的基础上,能实现对反应进程的在线监测。鉴于噁唑烷-2-苯亚胺手性辅助试剂良好的不对称诱导效果,再结合线型聚苯乙烯作为载体的优点,本论文以线型聚苯乙烯作为可溶性载体,成功合成了线型聚苯乙烯支载嗯唑烷-2-苯亚胺手性辅助试剂,并对其诱导的不对称烷基化反应进行研究。以Boc-L-酪氨酸乙酯为原料,首先通过苄基对酚羟基进行保护,经酯基还原,脱Boc,与异硫氰酸苯酯反应后,在对甲基苯磺酰氯和氢氧化钠作用下得到(S)-4-[4’-(苄氧基)苯基]噁唑烷-2-苯亚胺,脱去苄基后和氯甲基化线型聚苯乙烯反应,得到线型聚苯乙烯支载噁唑烷-2-苯亚胺手性辅助试剂。用丙酰氯和苯乙酰氯酰化后,分别用溴苄,烯丙基溴,4-硝基溴苄进行不对称烷基化反应,苄胺作为解脱试剂,得到相应的解脱产物。通过IR,’HNMR,和13CNMR对产物结构进行了确定,e.e值通过HPLC进行测定。为了进一步探讨线型聚苯乙烯支载噁唑烷-2-苯亚胺手性辅助试剂的不对称诱导效果,在对2-仲丁基-4,5-二氢噻唑类化合物合成方法进行总结的基础上,制定了雄鼠性信息素组份(S)-2-仲丁基-4,5-二氢噻唑的合成路线：线型聚苯乙烯支载噁唑烷-2-苯亚胺丁酰化,碘甲烷烷基化后用乙醇钠解脱,得到(S)-2-甲基丁酸乙酯,然后与巯基乙胺盐酸盐反应,得到(S)-2-仲丁基-4,5-二氢噻唑。由于外消旋化,所得(S)-2-仲丁基-4,5-二氢噻唑e.e值为60%。