盐酸坦索罗辛(Tamsulosin Hydrochloride),化学名为(R)-5-[2-[[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基]氨基]丙基]-2-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐,是针对前列腺增生疾病的长效α1A肾上腺素受体拮抗剂,也是目前应用于临床的高选择性的α1A/α1D受体阻滞剂。本品可降低前列腺平滑肌张力,改善因前列腺肥大引起的排尿障碍,临床主治良性前列腺增生。盐酸坦索罗辛具有疗效显著、副作用小等特点,日益广泛的被应用于临床,市场前景良好。本论文以对甲氧基苯基丙酮为原料,经氯磺化反应得5-丙酮基-2-甲氧基苯磺酰氯(2),2经氨解反应得5-丙酮基-2-甲氧基苯磺酰胺(3),3经还原胺化反应得5-[[(2R)-2-[(1R)N-(1-甲基苄基)]氨基]丙基]-2-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐(4),4经还原脱苄基得(R)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐(5),5与2-乙氧基苯氧乙基溴进行烷基化反应生成(R)-5-[2-[[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基]氨基]丙基]-2-甲氧基苯磺酰胺,盐酸作用下成盐得盐酸坦索罗辛(1),总收率21.1%。该法具有操作简便、收率较高等特点,具有一定的工业化价值。其次,本文研究了烷基化试剂的合成。以邻乙氧基苯酚为原料,经缩合反应得到邻乙氧基苯氧乙醇,所得的醇再与对甲苯磺酰氯发生反应得对甲苯磺酸邻乙氧基苯氧乙基酯。另外,本文还合成了外消旋坦索罗辛并对外消旋坦索罗辛及其外消旋中间体5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺的拆分进行了初步研究,能够得到一定光学纯度的R构型化合物。最后,通过元素分析、IR、1H-NMR、13C-NMR对目标化合物及部分中间体进行了结构表征,验证其结构正确。