本论文对吲哚生物碱Chartelline C和Taberpsychine的全合成开展了研究。　　 Chartelline C是丹麦的Christophersen小组在20世纪80年代从北海收集的海洋苔藓虫类Chartella papyracea分离出的一种奇特的多卤代吲哚—咪唑类生物碱。针对其结构特点，我们通过分子内的异戊烯基迁移反应成功在吲哚2位引入了异戊烯基。我们尝试利用分子内的Friedel-Crafts烷基化反应以及Heck反应来构建Chartelline C的大环骨架，但是没有成功。　　 Taberpsychine属于Gelsemium类吲哚生物碱，它是英国的Spiteller小组于1962年从马钱科植物Tabernaemontana psychotrifolia中分离得到的。其结构中含有氧杂六元环并氮杂六元环，还有一个氧杂的八元桥环。　　 在最初的设计中，我们期望通过[1，6]-H迁移然后6-exo自由基环合反应构筑Taberpsychine的六六并环结构，没有获得成功。重新修改策略后，通过钯催化的分子内酯基α位烯基化反应成功构建了六六并环。接着吲哚格式试剂对醛的亲核加成反应将吲哚和并环片段连接起来。进而利用Oxa-Pictet-Spengler反应构筑分子中的氧杂八元环骨架，这一探索正在尝试中。