【摘 要】
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1-芳基-3-吡唑醇是许多除草剂、杀菌剂的重要中间体,尤其是在新型广谱strobilurin类杀菌剂吡唑醚菌酯和吡唑菌胺脂的合成中更加重要,因此在精细化工和有机合成领域具有重要的
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1-芳基-3-吡唑醇是许多除草剂、杀菌剂的重要中间体,尤其是在新型广谱strobilurin类杀菌剂吡唑醚菌酯和吡唑菌胺脂的合成中更加重要,因此在精细化工和有机合成领域具有重要的应用前景。1-芳基-3-吡唑醇的衍生物也由于高效、低毒、环保以及吡唑环上取代基的多方位变换而在医药、染料、电导试剂以及荧光材料等领域有着广泛的用途。论文研究了1-芳基-3-吡唑醇的关键原料取代苯肼盐酸盐的合成工艺。实验以取代苯胺为原料,经过重氮化、还原和酸性条件下水解合成了取代苯肼盐酸盐,考察了温度、时间、还原剂种类等因素对于反应的影响,得到了较优的反应条件:取代苯胺:盐酸:亚硝酸钠:亚硫酸氢纳:氢氧化钠=1:2.5:1.03:3:2,反应温度为80℃,反应时间为4h,产率99.2%。在较优工艺条件下,实验研究合成了9种取代苯肼盐酸盐。对氯苯肼盐酸盐与丙烯酸酰胺经过环合合成吡唑酮,吡唑酮再氧化为吡唑醇。论文选择1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇的合成作为模板反应,考察了溶剂、碱、氧化剂、催化剂等因素等对于反应的影响,得到了较优的反应条件:取代苯肼盐酸盐:甲醇钠:丙烯酰胺:双氧水=1:6:1.15:1.16,甲醇为溶剂,双氧水为氧化剂,环合温度为80℃,氧化温度为90℃,反应时间为8h,产率79.5%。在较优工艺条件下,实验研究合成了12种1-芳基-3-吡唑醇衍生物。此外,论文研究了“一锅法”合成1-芳基-3-吡唑醇的反应,实验考察了溶剂体积等因素对于反应的影响,降低生产成本,简化生产工艺。实验还进一步合成了6种O-酰化吡唑醇、O-苄基化吡唑醇、O-烷基化吡唑醇的衍生化合物。
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