可见光诱导烷基溴化合物转化反应的研究

来源 :南昌航空大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:maigcy
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近年来,可见光氧化还原催化方法因其绿色、高效、条件温和等优点,已发展成为重要的有机合成方法。但是卤代烷烃参与的光催化转化反应,尤其涉及廉价易得的α-羰基烷基溴化物参与的转化反应报道较少。并且已报道的方法往往条件苛刻且存在一定的安全隐患,多数方法需铜、铁、镍等过渡金属催化剂以及当量的氧化剂,在高温条件下进行。因此,发展反应条件温和的可见光氧化还原催化α-羰基烷基溴化物的官能团化反应具有重要意义。基于上述原因,本论文主要研究了可见光诱导光敏剂催化α-羰基烷基溴化物的官能团化反应。本论文主要包括以下内容:(1)对近年来可见光诱导烯烃官能团化和α-羰基化合物参与的转化反应研究进展进行详细阐述,主要包括:(i)可见光诱导烯烃官能团化反应的研究进展;(ii)可见光氧化还原催化α-羰基溴的转化反应的研究进展。其中可见光氧化还原催化烯烃官能团化反应从构建不同键的研究进展角度进行讨论阐述。通过对比常规热反应,对可见光氧化还原催化α-羰基溴的官能团化反应和偶联反应的优劣进行了详细阐述。(2)通过可见光和铜盐协同促进芳基烯烃的烷基化反应,发展了金属光敏剂[Ru(bpy)3Cl2]与亚铜盐协同催化烯烃与α-羰基烷基溴代物和N,N-二取代苯胺的三组分1,2-芳基烷基化反应。该反应可在室温下一步构建两个新C-C键,适用于各种官能团的引入,以及可获得中等至较高收率,此研究提供了一种温和且实用的方法,用于构建多样化1,1-二芳基化产物。(3)利用可见光与金属光敏剂催化,实现了可见光下光敏剂诱导咪唑[1,2-a]并吡啶与α-羰基烷基溴的偶联反应。此反应适用于各种一、二、三级α-羰基烷基溴化物。并且此反应在光敏剂与碱的协同作用下,对苯环或吡啶环上具有各种取代基的咪唑[1,2-a]并吡啶衍生物,也可顺利进行反应,并得到中等至良好的收率。
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