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金属卟啉模拟细胞色素P450可以在不借助于还原剂、光化学助剂和电化学助剂的条件下完成催化分子氧氧化多种碳氢化合物（Lyons体系），一直以来都是人们研究的热门课题之一。本文以本实验组和其他人关于Lyons催化体系反应机理的研究为基础，利用二环[4.1.0]庚烷作为自由基和碳正离子探针对金属卟啉催化分子氧氧化烃类羟基化过程进行了研究。本论文首先综述了金属卟啉催化分子氧体系（Lyons体系）的反应机理研究进展、自由基探针的发展概况以及本课题的意义及内容。其次，结合本课题的需要，建立了一套分析二环[4.1.0]庚烷产物的GC的定量分析方法，定量方法准确性高、重复性好。第三，改变不同催化剂和溶剂对二环[4.1.0]庚烷氧化过程进行了研究。二环[4.1.0]庚烷作为自由基探针催化羟基化过程主要分为两步：第一，二环[4.1.0]庚烷和卟啉活性中间体作用形成碳自由基中间体，随后发生氧回弹形成产物醇；第二，生成的碳自由基中间体发生重排再经过氧回弹形成重排产物。通过已知的二环[4.1.0]庚烷自由基重排速率（Krearr）、重排产物和非重排产物的比例，我们计算得到二环[4.1.0]庚烷氧化过程的氧回弹速率（Kreb）和二环[4.1.0]庚烷α-位自由基寿命（τ）。第四，利用重氧水（H1822O）和重水（[H]2O）作为同位素标记探针，对对氯四苯基铁卟啉催化氧化二环[4.1.0]庚烷反应过程中是否存在高价金属氧中间体和卟啉Fe-OOH中间体进行了研究。研究发现，反应产物2a和2c中都含有18O，而反应产物中没有2H，表明在反应过程中出现高价金属氧中间体，但是没有出现卟啉Fe-OOH中间体或者卟啉Fe-OOH中间体不是金属卟啉催化C-H键的活性中间体。第五，在实验室现有的条件下，初步尝试利用自由基捕捉剂（DMPO/PBN）和GC-MS联用技术对金属卟啉催化分子氧氧化环己烷过程中的自由基中间体进行检测。在实验过程中为了防止自由基加合物在毛细管柱高温分解，用BSTFA对自由基加合物进行硅烷化，但是并没有取得预期的实验效果，可能是由于金属卟啉催化分子氧氧化环己烷过程中的自由基加合物太少超出GC-MS的检测限。第六，根据本文研究内容，并结合文献研究结果，给出了金属卟啉催化分子氧氧化二环[4.1.0]庚烷可能的反应机理。