β-内酰胺类抗生素(β-lactamntibiotics)是抗感染效果很好的一类抗菌药物，因其具有杀菌活性强、毒性低、适用症广及临床疗效好等优点，已被广泛用于临床治疗。从1986至1995年间其世界销售额从73.8亿美元增加到144.4亿美元，年均增幅约为10.63％，占全球抗生素总销售额的58.7～78.3％。作为其药效团的β-内酰胺已成为理论研究和实验合成的热门课题。而单环β-内酰胺抗生素是β-内酰胺类抗生素中非常经典的一种，又称单环菌素(monobactam)，由于结构简单，易于全合成，并与其他两种β—内酰胺类抗生素中的青霉素、头孢菌素均不发生交叉过敏反应，且对β-内酰胺酶稳定，目前发展也较为迅速。在众多的合成方法中烯酮与亚胺的环加成反应最为经典，我们课题组曾对亚胺C=N双键与烯酮的[2+2]环加成进行了较为深入的研究，烯酮的来源选择的是N-端保护的氨基酸，合成出了一系列的β-内酰胺类衍生物。本文用外消旋的节果酸酐作为甘氨酸的N-端保护试剂，和不同亚胺反应，得到了一系列新的3-(3-叔丁氧基)丁二酰亚胺基单环β-内酰胺衍生物，并对产物的光谱特征进行了分析。这项工作不仅对于开发具有新的生理活性的抗生素药物有重要意义，而且还为手性β-内酰胺衍生物的合成奠定了基础。本文还研究了在微波促进下酸酐与氨基酸反应制取酰胺酸的最佳条件，为微波合成酰胺酸提供了有价值的依据。 本论文主要工作如下：一、本文用外消旋的苹果酸酐作为甘氨酸的N-端保护试剂，和不同亚胺反应，得到了一系列新的3-(3-叔丁氧基)丁二酰亚胺基单环β-内酰胺衍生物，并用IR、MS、1HNMR及元素分析对其结构进行了表征。该合成反应从外消旋的节果酸出发，经过酯化、羟基保护、水解等七步反应得到羟基保护的节果酰亚胺乙酰氯，再用其作为反应物与亚胺作用合成了上述8个新的目标化合物，并对各步反应进行了深入的研究和探讨。 二、本文在以外消旋的苹果酸为起始原料合成单环β-内酰胺的研究中，用到关键的中间体之一酰胺酸的合成，作为此类反应的深入研究和扩展并结合微波的特点，进一步研究了在微波促进下反应时间、所用反应物的物质的量之比、微波输出功率等因素对酸酐与氨基酸反应制取酰胺酸反应的各种影响，发现微波极大地缩短了反应时间，降低了能量的消耗，减少了环境污染，但就此类反应而言微波对反应产率无显著的影响。这一规律的发现为微波合成其他酰胺酸提供了有价值的依据。