无过渡金属条件下(杂)芳烃与Togni’s试剂的直接三氟甲基化反应

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三氟甲基取代的(杂)芳烃化合物广泛存在于药物分子、农药和功能有机材料中,将三氟甲基引入到(杂)芳烃中常常可以提高它们的代谢稳定性,亲脂性和分子极性。本文研究了一种新的无过渡金属参与的多种(杂)芳烃化合物与Togni’s试剂的直接三氟甲基化反应。这种转化能够在温和的条件下顺利进行,并且对多种官能团具有良好的耐受性。为三氟甲基化(杂)芳烃的合成提供了一条新的途径。其主要内容如下:
  以4-碘苯胺和Togni’s试剂的反应为模板反应,通过对碱、溶剂、时间、温度和底物的当量比等条件的优化,得到了该反应的最佳条件:4-碘苯胺为3.0当量,Togni’s试剂为1.0当量(0.25mmol),1.5当量碳酸钾为碱,乙腈为反应溶剂,在75℃,氩气氛围中反应6h,以94%的分离收率得到4-碘-2-三氟甲基苯胺(Scheme1)。
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