R-去氧肾上腺素是一种α₁受体激动药物,在临床上具有广泛的应用。本文以CBS还原反应为关键步骤,报道了一种合成R-去氧肾上腺素的新方法。CBS还原法合成R-去氧肾上腺素具有合成步骤短（4步）、反应条件温和、对映选择性高的优点,是一种高效的合成路线。首先,以3-羟基苯乙酮为原料,与乙酸酐发生酯化反应生成3-乙酰氧基苯乙酮,实现对酚羟基的保护。3-乙酰氧基苯乙酮再与溴素进行羰基α位取代反应,生成α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮。然后,根据硼原子取代基的不同,制备了B─H、B─OMe、B─Me三种不同类型的CBS催化剂。α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮在CBS催化剂和BH₃?THF的共同作用下被对映选择性的还原成（1R）-2-溴-1-（3-羟基苯基）乙醇,ee（对映体过量）值最高为99%。最后,（1R）-2-溴-1-（3-羟基苯基）乙醇与过量的甲胺进行霍夫曼烷基化反应得到目标产物R-去氧肾上腺素。由于CBS催化剂价格相对昂贵,且用量较多,需对催化剂进行回收再利用。虽然在均相反应中CBS催化剂能以前驱体盐的形式分离,但在工业化生产中仍面临着催化剂分离回收、连续催化等难题。通过将具有催化活性的官能团支载到大孔树脂上,使催化剂和产物能够快速分离,并建立了连续反应装置,考察了催化剂的循环使用性能,对催化反应的连续进行做了初步的探索。结果表明:当支载催化剂的交联度为8%,功能性单体物质的量分数为9.67%时,连续催化苯乙酮不对称还原为（R）?1?苯乙醇的ee值可达到89.5%,催化剂连续使用25 h后ee值没有降低的趋势。将大孔树脂支载CBS催化剂应用到R-去氧肾上腺素合成中,不仅有利于还原产物和催化剂的分离,而且使CBS还原法合成R-去氧肾上腺素的路线更加经济高效。结果表明:当支载催化剂的交联度为8%,功能性单体物质的量分数为10%时,在连续反应过程中还原产物（1R）-2-溴-1-（3-羟基苯基）乙醇的ee值达到90%以上。